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SML0560

Sigma-Aldrich

BRACO19 hydrochloride

≥96% (HPLC), powder, telomerase inhibitor

Synonyme(s) :

N,N′-(9-(4-(Dimethylamino)phenylamino)acridine-3,6-diyl)bis(3-(pyrrolidin-1-yl)propanamide) hydrochloride

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C35H43N7O2 · xHCl
Numéro CAS:
1177798-88-7
Poids moléculaire :
593.76 (free base basis)
Numéro MDL:
MFCD23380200
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329825553
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

BRACO19 hydrochloride, ≥96% (HPLC)

Pureté

≥96% (HPLC)

Forme

powder

Conditions de stockage

desiccated

Couleur

yellow to brown

Solubilité

H2O: 5 mg/mL, clear

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

Cl.Cl.Cl.CN(C)c1ccc(Nc2c3ccc(NC(=O)CCN4CCCC4)cc3nc5cc(NC(=O)CCN6CCCC6)ccc25)cc1

InChI

1S/C35H43N7O2.3ClH/c1-40(2)28-11-7-25(8-12-28)38-35-29-13-9-26(36-33(43)15-21-41-17-3-4-18-41)23-31(29)39-32-24-27(10-14-30(32)35)37-34(44)16-22-42-19-5-6-20-42;;;/h7-14,23-24H,3-6,15-22H2,1-2H3,(H,36,43)(H,37,44)(H,38,39);3*1H

Clé InChI

MJAPNWJRLLDPAB-UHFFFAOYSA-N

Application

BRACO19 hydrochloride has been used to study the role of antiviral activity of G4-stabilizing agents in cells infected with latent human immunodeficiency virus -1 (HIV-1).

Actions biochimiques/physiologiques

BRACO19 is a telomerase inhibitor that stabilizes G-quadruplexes, targeting telomeric G-quadruplexes, inducing DNA damage and cell-cycle arrest.
Telomerase is associated with tumor progression and is highly expressed in a number of tumors. BRACO19 is known to prevent the capping and catalytic action of telomerase and thus, might serve as an effective therapeutic approach for cancer treatment. BRACO19 establishes antiviral activity against HIV (human immunodeficiency virus).

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Anti-HIV-1 activity of the G-quadruplex ligand BRACO-19.
Perrone R, et al.
The Journal of Antimicrobial Chemotherapy, 69(12), 3248-3258 (2014)
Deficiency in DNA damage response, a new characteristic of cells infected with latent HIV-1.
Piekna-Przybylska D, et al.
Cell Cycle, 16(10), 968-978 (2017)
Yu-Lun Chen et al.
The Chinese journal of physiology, 59(6), 331-347 (2016-11-07)
Lung resistance-related protein (LRP) is a human major vault protein (MVP) implicated in drug resistance of cancer cells in a cell-type dependent manner. The primary goal of the study was to understand the role(s) of LRP in doxorubicin (DOX) resistance
The G-quadruplex-interactive molecule BRACO-19 inhibits tumor growth, consistent with telomere targeting and interference with telomerase function.
Burger A M, et al.
Cancer Research, 65(4), 1489-1496 (2005)
Shyam Sushama Jose et al.
Frontiers in genetics, 9, 345-345 (2018-09-14)
Telomeropathies are rare disorders associated with impaired telomere length control mechanisms that frequently result from genetic mutations in the telomerase complex. Dyskeratosis congenita is a congenital progressive telomeropathy in which mutation in the telomerase RNA component (TERC) impairs telomere maintenance

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