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SMB00802

Sigma-Aldrich

Bavachin

from Psoralea coryfolia, ≥97% (HPLC)

Synonyme(s) :

(2S)-2,3-Dihydro-7-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)-6-(3-methyl-2-butenyl)-4H-1-benzopyran-4-one, 4′,7-Dihydroxy 6-(3-methyl 2-butenyl)flavanone, Corylifolin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H20O4
Numéro CAS:
19879-32-4
Poids moléculaire :
324.37
Numéro MDL:
MFCD11617359
Code UNSPSC :
12352205
Nomenclature NACRES :
NA.28

Pureté

≥97% (HPLC)

Forme

powder

Application(s)

metabolomics
vitamins, nutraceuticals, and natural products

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C20H20O4/c1-12(2)3-4-14-9-16-18(23)11-19(24-20(16)10-17(14)22)13-5-7-15(21)8-6-13/h3,5-10,19,21-22H,4,11H2,1-2H3

Clé InChI

OAUREGNZECGNQS-UHFFFAOYSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Bavachin is a flavonoid isolated from seeds of Psoralea corylifolia. It is a phytoestrogen that activates ERα and ERβ (EC50s = 320 and 680 nM, respectively), stimulates osteoblast proliferation and differentiation, and prevents bone loss following ovariectomy in rats.

Bavachin is an inhibitor of acyl coenzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT). The IC50 value of bavachin was reported to be 86.0 μM in ACAT assay system using rat liver microsome.

Bavachin is also reported to increase insulin-induced glucose uptake by differentiated adipocytes and myoblasts.

Propriétés physiques

Bavachin is soluble in DMSO at 30 mg/mL. Bavachin is not water soluble.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 + H312 + H332

Classification des risques

Acute Tox. 4 Dermal - Acute Tox. 4 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Jung Ho Choi et al.
Archives of pharmacal research, 31(11), 1419-1423 (2008-11-22)
Acyl-coenzyme A: cholesterol acyltransferase (ACAT) catalyzes cholesterol esterification and plays important roles in intestinal absorption of cholesterol, hepatic production of lipoproteins and accumulation of cholesteryl ester within macrophages and smooth muscle cells. Ethanol extract of Psoralea corylifolia showed a significant
Joonwoo Park et al.
Biomolecules & therapeutics, 20(2), 183-188 (2012-03-01)
In this study, we examined the estrogenic activity of bavachin, a component of Psoralea corylifolia that has been used as a traditional medicine in Asia. Bavachin was purified from ethanolic extract of Psoralea corylifolia and characterized its estrogenic activity by
Hyejin Lee et al.
International journal of molecular sciences, 17(4), 527-527 (2016-04-14)
The fruit of Psoralea corylifolia L. (Fabaceae) (PC), known as "Bo-Gol-Zhee" in Korea has been used as traditional medicine. Ethanol and aqueous extracts of PC have an anti-hyperglycemic effect by increasing plasma insulin levels and decreasing blood glucose and total

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