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SMB00605

Sigma-Aldrich

Cefapirin sodium salt

Synonyme(s) :

3-[(Acetyloxy)methyl]-8-oxo-7-{(4-pyridinylthio)acetyl]amino}-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid monosodium salt, Cephapirin sodium

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H16N3NaO6S2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
445.45
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :

Forme

powder

Conditions de stockage

(Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.)

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria

Mode d’action

cell wall synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Na+].CC(=O)OCC1=C(N2[C@H](SC1)[C@H](NC(=O)CSc3ccncc3)C2=O)C([O-])=O

InChI

1S/C17H17N3O6S2.Na/c1-9(21)26-6-10-7-28-16-13(15(23)20(16)14(10)17(24)25)19-12(22)8-27-11-2-4-18-5-3-11;/h2-5,13,16H,6-8H2,1H3,(H,19,22)(H,24,25);/q;+1/p-1/t13-,16-;/m1./s1

Clé InChI

VGEOUKPOQQEQSX-OALZAMAHSA-M

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Actions biochimiques/physiologiques

Cephapirin is a cephalosporin C antibiotic effective against Gram-positive and Gram-negative bacteria including Staphylococcus aureus, Escherichia coli, Klebsiella pneumonia and Proteus mirabilis.

Conditionnement

25MG

Notes préparatoires

Cephapirin is soluble in H2O up to approximately 50 mg/mL and slightly soluble in DMSO and MeOH up to approximately 1 mg/mL.

Autres remarques

Keep container tightly closed in a dry and well-ventilated place. Keep in a dry place.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Resp. Sens. 1 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

13 - Non Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


Certificats d'analyse (COA)

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Laboratory studies with a new cephalosporanic acid derivative.
D R Chisholm et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 9, 244-246 (1969-01-01)
J Axelrod et al.
Applied microbiology, 22(5), 904-908 (1971-11-01)
Cephapirin, a new semisynthetic cephalosporin derivative, was found to have an antibacterial spectrum similar to that of cephalothin. Staphylococcus aureus was inhibited by cephapirin concentrations of 0.09 to 12.5 mug/ml. S. epidermidis, S. viridans, S. pyogenes, and Diplococcus pneumonia isolates
J L Bran et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 1(1), 35-40 (1972-01-01)
Cephapirin sodium, a cephalosporin for parenteral use, was evaluated in vitro and in 27 patients. Cephapirin had activity equivalent to cephalothin against 25 strains each of Escherichia coli, Klebsiella pneumoniae, Proteus mirabilis, and Staphylococcus aureus; 10 strains each of Diplococcus

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