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S8063

Sigma-Aldrich

Siastatin B

lyophilized powder, from microbial

Synonyme(s) :

(3S, 4S, 5R, 6R)-6-(Acetylamino)-4,5-dihydroxy-3-piperidinecarboxylic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H14N2O5
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
218.21
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

microbial

Niveau de qualité

Forme

lyophilized powder

Conditionnement

vial of 23.0 μmol

Solubilité

H2O: 2.3 mL/vial (for a 10 mM solution)

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CC(=O)N[C@H]1NC[C@@H]([C@H](O)[C@@H]1O)C(O)=O

InChI

1S/C8H14N2O5/c1-3(11)10-7-6(13)5(12)4(2-9-7)8(14)15/h4-7,9,12-13H,2H2,1H3,(H,10,11)(H,14,15)/t4-,5-,6-,7+/m0/s1

Clé InChI

DQTKLICLJUKNCG-ZTYPAOSTSA-N

Application

Broad spectrum inhibitor of sialidase.

Actions biochimiques/physiologiques

Streptomyces metabolite, a broad-spectrum inhibitor of neuraminidase (sialidase).

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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T Takatsu et al.
The Journal of antibiotics, 49(1), 54-60 (1996-01-01)
Novel heparanse inhibitors, A72363 A-1, A-2, and C, were isolated from the culture filtrate of Streptomyces nobilis SANK 60192 by column chromatography on various resinous adsorbents, followed by preparative anion exchange HPLC. Spectroscopic studies revealed that they are diastereomers of
K I Kondo et al.
Natural product letters, 15(6), 371-375 (2002-02-13)
N-Alkyl-3-decarboxy-3-hydroxymethylsiastatin B, N-alkyl analogues of gem-diamine 1-N-iminosugars, is a new family of glycosidase inhibitors that have been synthesized from siastatin B isolated from Streptomyces culture. These compounds were evaluated as glycosidase inhibitors.
Y Nishimura et al.
Bioorganic & medicinal chemistry, 4(1), 91-96 (1996-01-01)
N-Acetylgalactosamine-based 1-N-iminosugars, new types of glycosidase inhibitor have been synthesized by modeling on siastatin B, isolated from a Streptomyces culture. The analogues of siastatin B were proved to be potent inhibitors for alpha-N-acetylgalactosaminidase and/or beta-N-acetylglucosaminidase.
Synthesis and antimetastatic activity of 6-trichloroacetamido and 6-guanidino analogues of siastatin B.
T Satoh et al.
The Journal of antibiotics, 49(3), 321-325 (1996-03-01)
T Kudo et al.
The Journal of antibiotics, 45(6), 954-962 (1992-06-01)
Totally synthetic analogues of siastatin B, optically active 2-acetamido-3,4,5-trihydroxypiperidines having the nitromethyl, aminomethyl and carboxyl branched groups at C-5 have been obtained from D-ribono-1,4-lactone by a stereospecific convergent method. Some analogues showed inhibitory activity against some glycosidases.

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