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S5826

Sigma-Aldrich

SYUIQ-5

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

N′-(10H-Indolo [3,2-b]quinolin-11-yl)-N, N-dimethyl-propane-1,3-diamine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H22N4
Numéro CAS:
188630-47-9
Poids moléculaire :
318.42
Numéro MDL:
MFCD17215940
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329824555
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

yellow

Solubilité

DMSO: ≥20 mg/mL

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CN(C)CCCNc1c2ccccc2nc3c4ccccc4[nH]c13

InChI

1S/C20H22N4/c1-24(2)13-7-12-21-18-14-8-3-5-10-16(14)22-19-15-9-4-6-11-17(15)23-20(18)19/h3-6,8-11,23H,7,12-13H2,1-2H3,(H,21,22)

Clé InChI

CTDCVGDSVHUYMA-UHFFFAOYSA-N

Application

SYUIQ-5 may be used in autophagy and DNA damage-inducing cell signaling studies.

Actions biochimiques/physiologiques

SYUIQ-5 is a Cryptolepine derivative, which induces and stabilizes G-quadruplexes. In CNE2 and HeLa cancer cells SYUIQ-5 triggers rapid and potent telomere DNA damage through TRF2 delocalization from telomeres and induces cell death by autophagy. In low concentration the compound caused senescence and telomere shortening. It is a potent cytotoxic agent.

Pictogrammes

Environment
GHS09

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H400

Conseils de prudence

P273 - P391 - P501

Classification des risques

Aquatic Acute 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
050M4616V
050M4616

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Andrea Funke et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 22(9), 3170-3181 (2016-01-26)
The interaction of phenyl-substituted indolo[3,2-b]quinolines with DNA G-quadruplexes of different topology were studied by using a combination of spectroscopic and calorimetric methodologies. N5-Methylated indoloquinoline derivatives ((Me) PIQ) with an aminoalkyl side chain exhibit high affinities for the parallel-stranded MYC quadruplex
Mary E Gagou et al.
Oncotarget, 5(22), 11381-11398 (2014-11-02)
Unwinding duplex DNA is a critical processing step during replication, repair and transcription. Pif1 are highly conserved non-processive 5'->3' DNA helicases with well-established roles in maintenance of yeast genome stability. However, the function of the sole member of Pif1 family

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