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S4250

Sigma-Aldrich

D-Serine

≥98% (TLC)

Synonyme(s) :

β-Hydroxyalanine, (R)-2-Amino-3-hydroxypropionic acid, Ser

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H7NO3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
105.09
Numéro Beilstein :
1721403
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

powder

Technique(s)

ligand binding assay: suitable

Couleur

white to off-white

Application(s)

cell analysis

Chaîne SMILES 

N[C@H](CO)C(O)=O

InChI

1S/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)/t2-/m1/s1

Clé InChI

MTCFGRXMJLQNBG-UWTATZPHSA-N

Informations sur le gène

human ... GRIN1(2902)

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Description générale

D-serine is a dextro amino acid present in neurons, astrocytes, and microglia. It is synthesized from L-serine by the enzyme serine racemase. Racemase also catalyzes the breakdown of D-serine into ammonia and pyruvate. It is oxidized to hydroxypyruvate by D-amino acid oxidase.
D-serine is an unusual amino acid expressed in the mammalian brain.

Application

D-serine has been used as a substrate in D-amino acid oxidase (DAO) activity in human 1321N1 astrocytoma cells. It has also been used in intracerebroventricular administration in rat for the induction of antinociceptive effect.
D-serine has been used to prevent glycine-dependent desensitization of N-methyl D-aspartate receptor (NMDAR) and to study its effects on NMDARs to correct behavioral abnormalities in rats after partial sciatic nerve ligation (PSNL).

Actions biochimiques/physiologiques

D-serine is essential for the normal development of dendrites, neuroblast migration and may have therapeutic potential for treating schizophrenia and depression states. The levels of D-serine is elevated in traumatic brain injury (TBI).
D-serine is an agonist and glycine mimic which is active at the strychnine-insensitive glycine binding site associated with the N-methyl-D-aspartate (NMDA) receptor as well as the inhibitory post-synaptic glycine receptor. Along with glutamate, it has a role in various physiological processes including synaptic plasticity and receptor transmission. Dysregulation of D-serine signaling has been linked with neurodegenerative diseases and disorders.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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