Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

Autres documents

PZ0319

Sigma-Aldrich

PF-06409577

≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

6-Chloro-5-[4-(1-hydroxycyclobutyl)phenyl]-1H-indole-3-carboxylic acid

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(1)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C19H16ClNO3
Numéro CAS:
1467057-23-3
Poids moléculaire :
341.79
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329823837
Nomenclature NACRES :
NA.77

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Couleur

white to beige

Solubilité

DMSO: 20 mg/mL, clear

Température de stockage

room temp

Chaîne SMILES 

ClC1=C(C2=CC=C(C3(O)CCC3)C=C2)C=C4C(NC=C4C(O)=O)=C1

InChI

1S/C19H16ClNO3/c20-16-9-17-14(15(10-21-17)18(22)23)8-13(16)11-2-4-12(5-3-11)19(24)6-1-7-19/h2-5,8-10,21,24H,1,6-7H2,(H,22,23)

Clé InChI

FHQXLWCFSUSXBF-UHFFFAOYSA-N

Description générale

PF-06409577 is a 6-chloro-indole derivative obtained from 5-bromo-6-chloro-indole.

Application

PF-06409577 has been used to determine its potential as a therapeutic agent for diabetic nephropathy.

Actions biochimiques/physiologiques

PF-06409577 is a potent and selective activator of 5′ adenosine monophosphate-activated protein kinase (AMPK).
PF-06409577 potently activates a1β1γ1 AMPK (5′ adenosine monophosphate-activated protein kinase) isoform, and prevents its dephosphorylation. It is similarly potent for β1 containing isoforms, but shows significantly lower potency for β2-containing isoforms of AMPK. Patch-clamp assays show that this compound does not inhibit hERG (human ether-a-go-go gene). It interacts with the allosteric drug and metabolite site (ADaM) of AMPK.
PF-06409577 preserves retinal pigment epithelium cells from UV radiation by activating AMPK (AMP-activated protein kinase) signaling. This orally bioavailable and possesses pharmacokinetic properties. PF-06409577 blocks de novo lipid and cholesterol synthesis pathways that shows a decrease in hepatic lipids and mRNA expression of markers of hepatic fibrosis.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Nereida Jiménez de Oya et al.
Antimicrobial agents and chemotherapy, 62(7) (2018-05-02)
Mosquito-borne flaviviruses are a group of RNA viruses that constitute global threats for human and animal health. Replication of these pathogens is strictly dependent on cellular lipid metabolism. We have evaluated the effect of the pharmacological activation of AMP-activated protein
Discovery and Preclinical Characterization of 6-Chloro-5-[4-(1-hydroxycyclobutyl)phenyl]-1H-indole-3-carboxylic Acid (PF-06409577), a Direct Activator of Adenosine Monophosphate-activated Protein Kinase (AMPK), for the Potential Treatment of Diabetic Nephropathy.
Cameron KO et al
Journal of Medicinal Chemistry, 59(17), 8068-8081 (2016)
PF-06409577 activates AMPK signaling to protect retinal pigment epithelium cells from UV radiation.
Li X F, et al.
Biochemical and Biophysical Research Communications, 501(1), 293-299 (2018)
Activation of Liver AMPK with PF-06409577 Corrects NAFLD and Lowers Cholesterol in Rodent and Primate Preclinical Models.
Esquejo RM, et al.
EBioMedicine, 31, 122-132 (2018)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique