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P8727

Sigma-Aldrich

Palmityl trifluoromethyl ketone

phosholipase A2 inhibitor

Synonyme(s) :

PACOCF3, Pentadecyl trifluoromethyl ketone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H31F3O
Numéro CAS:
141022-99-3
Poids moléculaire :
308.42
Numéro MDL:
MFCD00797669
Code UNSPSC :
12352202
ID de substance PubChem :
329820334
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic (organic)

Pureté

≥98% (TLC)

Forme

liquid

Concentration

10 mg/mL in ethanol

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)C(F)(F)F

InChI

1S/C17H31F3O/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16(21)17(18,19)20/h2-15H2,1H3

Clé InChI

MAHYXYTYTLCTQD-UHFFFAOYSA-N

Actions biochimiques/physiologiques

Reversible inhibitor of calcium-dependent phospholipase A2 (IC50 = 3.8 μM). Unlike other PLA2 inhibitors studied, PACOCF3 at 50 μM induced an increase in intracellular [Ca2+], and at 10 μM, enhanced calcium-ion influx induced by ATP and bradykinin.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

57.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

14.0 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Dual action of palmitoyl trifluoromethyl ketone (PACOCF3) on Ca2+ signaling: activation of extracellular Ca2+ influx and alteration of ATP- and bradykinin-induced Ca2+ responses in Madin Darby canine kidney cells
Jan, C.R., et al.
Toxicology, 74, 447-451 (2000)
Oscar Yanes et al.
Nature chemical biology, 6(6), 411-417 (2010-05-04)
Metabolites offer an important unexplored complementary approach to understanding the pluripotency of stem cells. Using MS-based metabolomics, we show that embryonic stem cells are characterized by abundant metabolites with highly unsaturated structures whose levels decrease upon differentiation. By monitoring the
Y C Lio et al.
Biochimica et biophysica acta, 1302(1), 55-60 (1996-07-12)
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Susann Liebscher et al.
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Positive-sense RNA virus intracellular replication is intimately associated with membrane platforms that are derived from host organelles and comprised of distinct lipid composition. For flaviviruses, such as West Nile virus strain Kunjin virus (WNVKUN) we have observed that these membrane
E J Ackermann et al.
The Journal of biological chemistry, 270(1), 445-450 (1995-01-06)
A novel Ca(2+)-independent phospholipase A2 (PLA2) has recently been purified from the murine macrophage-like cell line P388D1 (Ackermann, E. J., Kempner, E. S., and Dennis, E. A. (1994) J. Biol. Chem. 269, 9227-9233). This enzyme is now shown to be

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