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O6254

Sigma-Aldrich

Acide (R)-(−)-2-oxothiazolidine-4-carboxylique

≥98% (titration), suitable for plant cell culture

Synonyme(s) :

Acide L-(−)-2-oxothiazolidine-4-carboxylique

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C4H5NO3S
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
147.15
Numéro Beilstein :
4179169
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.26

product name

Acide (R)-(−)-2-oxothiazolidine-4-carboxylique, ≥97% (TLC), ≥98% (titration)

Niveau de qualité

Pureté

≥97% (TLC)
≥98% (titration)

Forme

(powder to crystals)

Technique(s)

cell culture | plant: suitable

Couleur

white to off-white

Chaîne SMILES 

OC(=O)[C@@H]1CSC(=O)N1

InChI

1S/C4H5NO3S/c6-3(7)2-1-9-4(8)5-2/h2H,1H2,(H,5,8)(H,6,7)/t2-/m0/s1

Clé InChI

BMLMGCPTLHPWPY-REOHCLBHSA-N

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Application


  • Artificial elevation of glutathione contents in salicylic acid-deficient tobacco (Nicotiana tabacum cv. Xanthi NahG) reduces susceptibility to the powdery mildew pathogen Euoidium longipes.: This study explores the impact of enhanced glutathione levels on resistance to powdery mildew in tobacco plants deficient in salicylic acid, indicating a potential application of R-(−)-2-Oxothiazolidine-4-carboxylic acid in managing plant diseases (Künstler et al., 2020).

Actions biochimiques/physiologiques

L′acide 2-oxothiazolidine-4-carboxylique accroît la production du glutathion et de la cystéine.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


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Leonardo F Ferreira et al.
Journal of applied physiology (Bethesda, Md. : 1985), 107(1), 211-216 (2009-05-02)
Fatiguing exercise promotes oxidation of intracellular thiols, notably glutathione. Interventions that oppose or reverse thiol oxidation can inhibit fatigue. The reduced cysteine donor l-2-oxothiazolidine-4-carboxylate (OTC) supports glutathione synthesis and is approved for use in humans but has not been evaluated
Meshal Al Moutaery et al.
Experimental and toxicologic pathology : official journal of the Gesellschaft fur Toxikologische Pathologie, 64(3), 233-237 (2010-09-11)
Earlier studies have suggested an important role of glutathione (GSH) in cytoprotection against free radicals induced oxidative damage. This study reports gastroprotective effects of a cysteine precursor, L-2-oxothiazolidine-4-carboxylate (OTC), in experimental models of gastric secretion and ulceration. Acid secretion studies
Nghi Phung et al.
International journal of molecular medicine, 24(2), 171-180 (2009-07-07)
The mechanistic significance of oxidative stress to fibrogenesis in the methionine and choline-deficient (MCD) diet-induced model of steatohepatitis was evaluated by antioxidant intervention, using either vitamin E or L-2-oxothiazolidine-4-carboxylate (OTC), a cysteine precursor that promotes glutathione synthesis. Significant depletion of
Erik R Kline et al.
American journal of physiology. Heart and circulatory physiology, 294(6), H2792-H2804 (2008-05-06)
Human immunodeficiency virus (HIV)-infected patients have a higher incidence of oxidative stress, endothelial dysfunction, and cardiovascular disease than uninfected individuals. Recent reports have demonstrated that viral proteins upregulate reactive oxygen species, which may contribute to elevated cardiovascular risk in HIV-1
F-M Huang et al.
International endodontic journal, 43(12), 1091-1097 (2010-07-22)
To evaluate ex vivo the mechanisms of cytotoxicity of dentine bonding agents in human pulp cells in vitro. Human pulp cells were obtained from impacted third molars with informed consent and then cultured using an explant technique. Set specimens from

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