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N6660

Sigma-Aldrich

β-Nicotinamide adenine dinucleotide, reduced disodium salt

~98%, pkg of 0.2 mg (per vial)

Synonyme(s) :

β-DPNH, β-NADH, Coenzyme I reduced disodium salt, Diphosphopyridine nucleotide reduced disodium salt

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H27N7Na2O14P2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
709.40
Numéro Beilstein :
5230241
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
41106305
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.51

Pureté

~98%

Niveau de qualité

Forme

powder

Conditionnement

pkg of 0.2 mg (per vial)

Chaîne SMILES 

[Na+].[Na+].NC(=O)C1=CN(C=CC1)[C@H]2O[C@@H](COP([O-])(=O)OP([O-])(=O)OC[C@H]3O[C@H]([C@H](O)[C@@H]3O)n4cnc5c(N)ncnc45)[C@H](O)[C@@H]2O

InChI

1S/C21H29N7O14P2.2Na/c22-17-12-19(25-7-24-17)28(8-26-12)21-16(32)14(30)11(41-21)6-39-44(36,37)42-43(34,35)38-5-10-13(29)15(31)20(40-10)27-3-1-2-9(4-27)18(23)33;;/h1,3-4,7-8,10-11,13-16,20-21,29-32H,2,5-6H2,(H2,23,33)(H,34,35)(H,36,37)(H2,22,24,25);;/q;2*+1/p-2/t10-,11+,13-,14+,15-,16+,20-,21+;;/m0../s1

Clé InChI

QRGNQKGQENGQSE-QUWMEQBESA-L

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Description générale

β-Nicotinamide adenine dinucleotide (β-NAD) regulates energy metabolism and immunity. It is a cofactor for mitochondrial deacetylase sirtuin-3 enzyme and modulates inflammasome assembly. β-NAD supresses interleukin-1β levels in monocytic cells in inflammatory syndromes. β-NAD released by neurosecretory cells is a potential neurotransmitter. β-NAD is a vascular mediator in lung endothelial cells and may play a protective role against cytokine mediated inflammation.

Application

β-Nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) and β-Nicotinamide adenine dinucleotide, reduced (NADH) comprise a coenzyme redox pair (NAD+:NADH) involved in a wide range of enzyme catalyzed oxidation reduction reactions. In addition to its redox function, NAD+/NADH is a donor of ADP-ribose units in ADP-ribosylaton (ADP-ribosyltransferases; poly(ADP-ribose) polymerases ) reactions and a precursor of cyclic ADP-ribose (ADP-ribosyl cyclases).
β-Nicotinamide adenine dinucleotide, reduced disodium salt has been used:
  • for the standard curve generation in neurotoxity assay of cortical neurons
  • in triosephosphate isomerase assay in jurkat JE6-1 cells
  • in lactate dehydrogenase assay

Actions biochimiques/physiologiques

Electron donor

Reconstitution

Solutions should be prepared fresh and used promptly.

Autres remarques

Packaged based on NADH content as determined by UV-Vis.
This is the common form of NADH; do not confuse with α-NADH.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


Certificats d'analyse (COA)

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