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M3512

Sigma-Aldrich

(±)-Miconazole nitrate salt

imidazole antibiotic

Synonyme(s) :

1-(2,4-Dichloro-β-[(2,4-dichlorobenzyl)oxy]phenethyl)imidazole

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C18H14Cl4N2O · HNO3
Numéro CAS:
22832-87-7
Poids moléculaire :
479.14
Numéro CE :
245-256-6
Numéro MDL:
MFCD00058161
Code UNSPSC :
51102829
eCl@ss :
39161001
ID de substance PubChem :
24896848
Nomenclature NACRES :
NA.85

Niveau de qualité

200

Activité optique

[α]/D ±0.10° (Specific Rotation (BP))

Couleur

white to off-white

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi
mycobacteria

Mode d’action

enzyme | inhibits

Chaîne SMILES 

ClC1=CC(Cl)=CC=C1C(OCC2=CC=C(Cl)C=C2Cl)CN3C=CN=C3.[O-][N+](O)=O

InChI

1S/C18H14Cl4N2O.HNO3/c19-13-2-1-12(16(21)7-13)10-25-18(9-24-6-5-23-11-24)15-4-3-14(20)8-17(15)22;2-1(3)4/h1-8,11,18H,9-10H2;(H,2,3,4)

Clé InChI

MCCACAIVAXEFAL-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

Chemical structure: imidazole

Application

Miconazole is an imidazole antifungal agent that is used topically and by intravenous infusion. It is used to inhibit cytochrome P450 and to study automated luminescence-based cytochrome P450 profiling.

Actions biochimiques/physiologiques

Miconazole interacts with 14-α demethylase, a cytochrome P-450 enzyme necessary for ergosterol biosynthesis. The inhibition of ergosterol results in increased cellular permeability causing leakage of cellular contents. Miconazole may also inhibit endogenous respiration, interact with phospholipids in the cell membrane, inhibit the transformation of yeasts to mycelial forms, inhibit purine uptake, and interfere with triglyceride and phospholipid biosynthesis.

Notes préparatoires

Sparingly soluble in methanol, slightly soluble in ethanol. Very slightly soluble in water.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H317

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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