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I5159

Sigma-Aldrich

Imiquimod

≥98% (HPLC), solid, caspase 3 activator

Synonyme(s) :

1-(2-Methylpropyl)-1H-imidazole[4,5-c]quinoline-4-amine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C14H16N4
Numéro CAS:
99011-02-6
Poids moléculaire :
240.30
Numéro MDL:
MFCD00866946
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24724516
Nomenclature NACRES :
NA.77

product name

Imiquimod, ≥98% (HPLC), solid

Niveau de qualité

100

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Solubilité

H2O: <2 mg/mL
DMSO: 4 mg/mL (warming to 60 °C for 15 minutes)

Chaîne SMILES 

CC(C)Cn1cnc2c(N)nc3ccccc3c12

InChI

1S/C14H16N4/c1-9(2)7-18-8-16-12-13(18)10-5-3-4-6-11(10)17-14(12)15/h3-6,8-9H,7H2,1-2H3,(H2,15,17)

Clé InChI

DOUYETYNHWVLEO-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... TLR7(51284)

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Description générale

Imiquimod is a toll-like receptor (TLR)-7/8 agonist.

Application

Imiquimod has been used as TLR7 agonist for TLR7 agonist enhancement studies. It has also been used as an NLR family, pyrin domain containing 3 (NLRP3) stimulant to treat NLRP3-FL-Btn and FLAG-ASC-FL.

Actions biochimiques/physiologiques

Imiquimod helps to induce the innate cutaneous immunity and the cellular arm of the adaptive immune response.
Imiquimod is a caspase 3 activator, which directly induces procaspase 3 cleavage to active caspase 3. Imiquimod induces apoptosis in vivo in basal cell carcinoma. Its anti-tumor activity is related to the induction of apoptosis. Imiquimod has anti-angiogenic, anti-inflammatory, anti-viral activities. Imiquimod also acts as an immune response modulator inducing the secretion of various cytokines and chemokines.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Caspases page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H315,H319

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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