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H1911

Sigma-Aldrich

N-(4-Hydroxyphenyl)-arachidonylamide

≥98%, ethanol solution

Synonyme(s) :

AM404

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C26H37NO2
Numéro CAS:
183718-77-6
Poids moléculaire :
395.58
Numéro MDL:
MFCD03095721
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24895490
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98%

Forme

ethanol solution

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

CCCCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCC(=O)Nc1ccc(O)cc1

InChI

1S/C26H37NO2/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-14-15-16-17-18-19-26(29)27-24-20-22-25(28)23-21-24/h6-7,9-10,12-13,15-16,20-23,28H,2-5,8,11,14,17-19H2,1H3,(H,27,29)/b7-6-,10-9-,13-12-,16-15-

Clé InChI

IJBZOOZRAXHERC-DOFZRALJSA-N

Informations sur le gène

human ... CNR1(1268) , CNR2(1269)
mouse ... Cnr2(12802)
rat ... Cnr1(25248) , Faah(29347) , Trpv1(83810)

Application

Potentiates the activity of endogenous anandamide by blocking its re-uptake into presynaptic membranes. AM404 selectively inhibits the carrier-mediated transport of anandamide without affecting anandamide hydrolysis.

Autres remarques

To change the solvent, simply evaporate the ethanol under a gentle stream of nitrogen and immediately add the solvent of choice.

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H225,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 2

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

55.4 °F

Point d'éclair (°C)

13 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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A Giuffrida et al.
European journal of pharmacology, 408(2), 161-168 (2000-11-18)
The biological actions of the endogenous cannabinoid anandamide are terminated by carrier-mediated transport into neurons and astrocytes, followed by enzymatic hydrolysis. Anandamide transport is inhibited by the compound N-(4-hydroxyphenyl)arachidonylamide (AM404). AM404 potentiates several responses elicited by administration of exogenous anandamide
Maria Scherma et al.
British journal of pharmacology, 165(8), 2539-2548 (2011-05-12)
The fatty acid amide hydrolase inhibitor URB597 can reverse the abuse-related behavioural and neurochemical effects of nicotine in rats. Fatty acid amide hydrolase inhibitors block the degradation (and thereby magnify and prolong the actions) of the endocannabinoid anandamide (AEA), and
M Beltramo et al.
Science (New York, N.Y.), 277(5329), 1094-1097 (1997-08-22)
Anandamide, an endogenous ligand for central cannabinoid receptors, is released from neurons on depolarization and rapidly inactivated. Anandamide inactivation is not completely understood, but it may occur by transport into cells or by enzymatic hydrolysis. The compound N-(4-hydroxyphenyl)arachidonylamide (AM404) was
F M Leweke et al.
Translational psychiatry, 2, e94-e94 (2012-07-27)
Cannabidiol is a component of marijuana that does not activate cannabinoid receptors, but moderately inhibits the degradation of the endocannabinoid anandamide. We previously reported that an elevation of anandamide levels in cerebrospinal fluid inversely correlated to psychotic symptoms. Furthermore, enhanced

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