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G4918

Sigma-Aldrich

Gentamicine sulfate salt

meets EP, USP testing specifications

Synonyme(s) :

Gentamicin sulfate salt

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About This Item

Numéro CAS:
1405-41-0
Numéro CE :
215-778-9
Numéro MDL:
MFCD00270181
Code UNSPSC :
51281651
eCl@ss :
42020823
ID de substance PubChem :
329799932
Nomenclature NACRES :
NA.76

Agence

meets EP testing specifications
meets USP testing specifications

Forme

powder

Activité optique

[α]/D 107 to 121°

Couleur

white to off-white

Spectre d'activité de l'antibiotique

Gram-negative bacteria
Gram-positive bacteria
mycoplasma

Mode d’action

protein synthesis | interferes

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=S(O)(O)=O.O[C@]1(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O[C@H]3O[C@@](CC[C@H]3N)([C@@H](C)NC)[H])[C@@H](N)C[C@H]2N)OC1)NC.O[C@]4(C)[C@@H]([C@@H](O)[C@@H](O[C@@H]5[C@@H](O)[C@H](O[C@H]6O[C@@](CC[C@H]6N)([C@@H](C)N)[H])[C@@H](N)C[C@H]5N)OC4)NC.O[

InChI

1S/C21H43N5O7.C20H41N5O7.C19H39N5O7.H2O4S/c1-9(25-3)13-6-5-10(22)19(31-13)32-16-11(23)7-12(24)17(14(16)27)33-20-15(28)18(26-4)21(2,29)8-30-20;1-8(21)12-5-4-9(22)18(30-12)31-15-10(23)6-11(24)16(13(15)26)32-19-14(27)17(25-3)20(2,28)7-29-19;1-19(27)7-28-18(13(26)16(19)24-2)31-15-11(23)5-10(22)14(12(15)25)30-17-9(21)4-3-8(6-20)29-17;1-5(2,3)4/h9-20,25-29H,5-8,22-24H2,1-4H3;8-19,25-28H,4-7,21-24H2,1-3H3;8-18,24-27H,3-7,20-23H2,1-2H3;(H2,1,2,3,4)/t9-,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16-,17+,18-,19-,20-,21+;8-,9-,10+,11-,12+,13+,14-,15-,16+,17-,18-,19-,20+;8-,9+,10-,11+,12-,13+,14+,15-,16+,17+,18+,19-;/m110./s1

Clé InChI

RDEIXVOBVLKYNT-HDZPSJEVSA-N

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Description générale

Chemical structure: aminoglycoside

Application

Gentamicin sulfate, a broad-spectrum antibiotic, used as a selection agent (gentamicin-resistance gene) in cell culture and molecular biology applications. This product is recommended for use at 50 mg/L.

Actions biochimiques/physiologiques

Mode d'action : La gentamicine provoque des erreurs de lecture au niveau des codons en se fixant sur la sous-unité ribosomale 30S, ce qui bloque la translocation du peptidyl-ARNt entre le site accepteur et le site donneur. L'effet bactéricide de la gentamicine sur Pseudomonas aeruginosa est dû à la fixation de la gentamicine sur la membrane extérieure, où elle déplace les cations naturels, déstabilise la membrane et forme des trous à la surface de la cellule.

Spectre antimicrobien : Inclut les bactéries à Gram négatif et à Gram positif, notamment les souches résistantes à la tétracycline, au chloramphénicol, à la kanamycine et à la colistine, en particulier les souches de Pseudomonas, Proteus, Staphylococcus et Streptococcus.

Composants

Gentamicin is an aminoglycoside complex produced by fermentation of Micromonospora purpurea or M. echinospora. It is used as the sulfate salt. There are three components, each consisting of five basic nitrogens and requiresing five equivalents of sulfuric acid per mole of gentamicin base.

Attention

Sterile solutions should be stored at 2-8°C. Solutions have also been shown to be stable at room temperature and in boiling aqueous buffers of pH 2-142.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Classification des risques

Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Molecules (Basel, Switzerland), 20(5), 8125-8143 (2015-05-09)
The reaction of 1-adamantyl isothiocyanate 4 with the various cyclic secondary amines yielded the corresponding N-(1-adamantyl)carbothioamides 5a-e, 6, 7, 8a-c and 9. Similarly, the reaction of 4 with piperazine and trans-2,5-dimethylpiperazine in 2:1 molar ratio yielded the corresponding N,N'-bis(1-adamantyl)piperazine-1,4-dicarbothioamides 10a
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