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G4753

Sigma-Aldrich

Griseofulvin

from Penicillium griseofulvum, 97.0-102.0%

Synonyme(s) :

(2S)-trans-7-chloro-2′,4,6-triméthoxy-6′-méthylspiro(benzofuran-2[3H],1′-[2]cyclohexène)-3,4′-dione

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C17H17ClO6
Numéro CAS:
126-07-8
Poids moléculaire :
352.77
Numéro Beilstein :
95226
Numéro CE :
204-767-4
Numéro MDL:
MFCD00082343
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24895185
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

Penicillium griseofulvum

Niveau de qualité

100

Pureté

97.0-102.0%

Forme

powder

Spectre d'activité de l'antibiotique

fungi

Mode d’action

DNA synthesis | interferes

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

ClC1=C(O[C@@]2(C(OC)=CC(C[C@H]2C)=O)C3=O)C3=C(OC)C=C1OC

InChI

1S/C17H17ClO6/c1-8-5-9(19)6-12(23-4)17(8)16(20)13-10(21-2)7-11(22-3)14(18)15(13)24-17/h6-8H,5H2,1-4H3/t8-,17+/m1/s1

Clé InChI

DDUHZTYCFQRHIY-RBHXEPJQSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Antifungal. Mode of action: Disrupts the mitotic spindle structure and inhibits nuclear division. Induces apoptosis in human tumor cell lines.

Pictogrammes

Exclamation markHealth hazard
GHS07,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H317 - H351 - H360FD

Classification des risques

Carc. 2 - Repr. 1B - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible, acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Griseofulvin inhibits fungal mitosis.
K Gull et al.
Nature, 244(5414), 292-294 (1973-07-27)
Dulal Panda et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 102(28), 9878-9883 (2005-06-30)
The antifungal drug griseofulvin inhibits mitosis strongly in fungal cells and weakly in mammalian cells by affecting mitotic spindle microtubule (MT) function. Griseofulvin also blocks cell-cycle progression at G(2)/M and induces apoptosis in human tumor cell lines. Despite extensive study
Marc S Raab et al.
Cancer research, 72(20), 5374-5385 (2012-09-04)
In contrast to normal cells, malignant cells are frequently aneuploid and contain multiple centrosomes. To allow for bipolar mitotic division, supernumerary centrosomes are clustered into two functional spindle poles in many cancer cells. Recently, we have shown that griseofulvin forces
S Knasmüller et al.
Critical reviews in toxicology, 27(5), 495-537 (1997-11-05)
Griseofulvin (GF) has been in use for more than 30 years as a pharmaceutical drug in humans for the treatment of dermatomycoses. Animal studies give clear evidence that it causes a variety of acute and chronic toxic effects, including liver
Aditya K Gupta et al.
Pediatric dermatology, 30(1), 1-6 (2012-09-22)
Two oral antifungal agents, griseofulvin and terbinafine, have regulatory approval in the United States, but it is unknown whether one has superior overall efficacy. Genus-specific differences in efficacy are believed to exist for the two agents. It is not clear
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