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D2141

Sigma-Aldrich

6-Diazo-5-oxo-L-norleucine

>95% (TLC), suitable for ligand binding assays

Synonyme(s) :

(S)-2-Amino-6-diazo-5-oxocaproic acid, DON

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H9N3O3
Numéro CAS:
157-03-9
Poids moléculaire :
171.15
Numéro Beilstein :
1725815
Numéro MDL:
MFCD00037218
Code UNSPSC :
12352209
ID de substance PubChem :
24893639
Nomenclature NACRES :
NA.26

product name

6-Diazo-5-oxo-L-norleucine, crystalline

Pureté

>95% (TLC)

Niveau de qualité

200

Forme

crystalline

Technique(s)

ligand binding assay: suitable

Couleur

light yellow

Pf

145 °C

Spectre d'activité de l'antibiotique

neoplastics

Mode d’action

enzyme | inhibits

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

N[C@@H](CCC(=O)C=[N+]=[N-])C(O)=O

InChI

1S/C6H9N3O3/c7-5(6(11)12)2-1-4(10)3-9-8/h3,5H,1-2,7H2,(H,11,12)/t5-/m0/s1

Clé InChI

YCWQAMGASJSUIP-YFKPBYRVSA-N

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Description générale

Chemical structure: amino acid derivatives

Application

6-Diazo-5-oxo-L-norleucine (DON) has been used as an inhibitor of glutamine synthetase–glutamine(amide)-2-oxoglutarate aminotransferase.

Actions biochimiques/physiologiques

6-Diazo-5-oxo-L-norleucine (DON), a glutamine analogue, is used as an inhibitor to study the function, specificity and characteristics of cytidine triphosphate synthase 1(s) (CTPS1) and various glutaminase(s). DON is used to inhibit glutamine (GLN) flux between cells.
DON is associated with a number of reactions involving L-glutamine as a nitrogen source, such as nucleic acid and protein synthesis. It is known to possess anticancer activity against choriocarcinoma.
DON is used to study mechanisms of glutamine utilizing enzymes such as carbamoyl phosphate synthase and cytidine triphosphate synthase.

Pictogrammes

Skull and crossbones
GHS06

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301 + H311 + H331

Classification des risques

Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Acute Tox. 3 Oral

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

Certificats d'analyse (COA)

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