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B3061

Sigma-Aldrich

Borrelidin

from Streptomyces parvulus, ≥98% (HPLC)

Synonyme(s) :

2-(7-Cyano-8,16-dihydroxy-9,11,13,15-tetramethyl-18-oxooxacyclooctadeca-4,6-dien-2-yl)-cyclopentanecarboxylic acid, Borrelidine, Cyclopentanecarboxylic acid, NSC 216128, Treponemycin

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C28H43NO6
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
489.64
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

Streptomyces parvulus

Niveau de qualité

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

DMSO: 1 mg/mL
methanol: 1 mg/mL

Spectre d'activité de l'antibiotique

viruses

Mode d’action

enzyme | inhibits

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]1(CCC[C@H]1C(O)=O)[C@@H]2C\C=C\C=C(C#N)[C@H](O)[C@@H](C)C[C@H](C)C[C@H](C)C[C@H](C)[C@@H](O)CC(=O)O2

InChI

1S/C28H43NO6/c1-17-12-18(2)14-20(4)27(32)21(16-29)8-5-6-11-25(22-9-7-10-23(22)28(33)34)35-26(31)15-24(30)19(3)13-17/h5-6,8,17-20,22-25,27,30,32H,7,9-15H2,1-4H3,(H,33,34)/b6-5+,21-8-/t17-,18+,19-,20-,22+,23+,24-,25-,27+/m0/s1

Clé InChI

OJCKRNPLOZHAOU-UGKRXNSESA-N

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Description générale

Chemical structure: macrolide

Actions biochimiques/physiologiques

Borrelidin is a potent angiogenesis inhibitor that induces apoptosis in capillary tube-forming cells. Also displays antimalarial activity against drug-resistant Plasmodia. Antimicrobial and selective threonyl t-RNA synthetase inhibitor.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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International journal for parasitology, 42(2), 177-186 (2012-01-10)
The causative agent of malaria, Plasmodium, possesses three translationally active compartments: the cytosol, the mitochondrion and a relic plastid called the apicoplast. Aminoacyl-tRNA synthetases to charge tRNA are thus required for all three compartments. However, the Plasmodiumfalciparum genome encodes too
Chong-Xi Liu et al.
Journal of agricultural and food chemistry, 60(5), 1251-1257 (2012-01-17)
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Christian Herber et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 12(25), 6684-6691 (2006-06-15)
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Borrelidin, a potent antimalarial: stage-specific inhibition profile of synchronized cultures of Plasmodium falciparum.
Aki Ishiyama et al.
The Journal of antibiotics, 64(5), 381-384 (2011-02-24)

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