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B133

Sigma-Aldrich

(S)-(−)-Bay K8644

≥98% (HPLC), solid

Synonyme(s) :

S-(−)-1,4-Dihydro-2,6-dimethyl-5-nitro-4-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-3-pyridinecarboxylic acid methyl ester

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C16H15F3N2O4
Numéro CAS:
98625-26-4
Poids moléculaire :
356.30
Numéro MDL:
MFCD00153769
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
24891582
Nomenclature NACRES :
NA.77

Essai

≥98% (HPLC)

Forme

solid

Couleur

yellow

Solubilité

H2O: slightly soluble
ethanol: soluble (Organic solutions are stable for at least 20 days at RT.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COC(=O)C1=C(C)NC(C)=C([C@H]1c2ccccc2C(F)(F)F)[N+]([O-])=O

InChI

1S/C16H15F3N2O4/c1-8-12(15(22)25-3)13(14(21(23)24)9(2)20-8)10-6-4-5-7-11(10)16(17,18)19/h4-7,13,20H,1-3H3/t13-/m0/s1

Clé InChI

ZFLWDHHVRRZMEI-ZDUSSCGKSA-N

Informations sur le gène

human ... ADORA3(140)
rat ... Adora1(29290) , Adora2a(25369)

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Description générale

(S)-(-)-Bay K8644, a dihydropyridine compound is a Ca2+ channel activator. It is an enantiomer of Bay K 8644.

Application

(S)-(-)-Bay K8644 has been used as a L-type calcium channel (LTCC) agonist in the suprachiasmatic nucleus (SCN) slices. It has also been used as a LTCC agonist to induce arrhythmia in rats.

Actions biochimiques/physiologiques

(S)-(-)-Bay K8644 enhances Ca2+ current, whereas the (+)-Bay K 8644 is a weak Ca2+ channel antagonist. Bay K 8644 is lipophilic and it effectively scavenges superoxide anions.

Caractéristiques et avantages

This compound is featured on the Calcium Channels page of the Handbook of Receptor Classification and Signal Transduction. To browse other handbook pages, click here.

Informations légales

Manufactured and sold with the permission of Bayer AG.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
112M4720V
030M46261
030M4626
107K46213
107K46212

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J J Enyeart et al.
Molecular endocrinology (Baltimore, Md.), 4(5), 727-735 (1990-05-01)
Dihydropyridine (DHP) Ca2+ channel modulators were used to explore the relationship between voltage-gated Ca2+ channels and PRL secretion, synthesis, and mRNA in PRL-secreting pituitary cells. Optical isomers of the Ca2+ channel agonist Bay K 8644 produced stereospecific and opposing effects
Joshua P Whitt et al.
The Journal of general physiology, 150(2), 259-275 (2017-12-15)
Large conductance K+ (BK) channels are expressed widely in neurons, where their activation is regulated by membrane depolarization and intracellular Ca2+ (Ca2+i). To enable this regulation, BK channels functionally couple to both voltage-gated Ca2+ channels (VGCCs) and channels mediating Ca2+
J Ferrante et al.
Biochemical and biophysical research communications, 158(1), 149-154 (1989-01-16)
The 1,4-dihydropyridine Ca2+ channel activator, (-) [3H]Bay K 8644, binds to cardiac membranes and polarized [5 mM K+] and depolarized [50 mM K+] cardiac cells. Binding to microsomal membranes at 25 degrees C indicates a single set of binding sites
Paula Clancy et al.
Journal of atherosclerosis and thrombosis, 23(7), 773-791 (2016-03-08)
Matrix metalloproteinases (MMPs), angiotensin II (AII) and its receptors are implicated in atherosclerotic plaque instability, however the roles of the two receptor subtypes, ATR1 and ATR2, in MMP regulation remain uncertain. In this study, we investigated the effect of ATR1
B K Lawton et al.
British journal of anaesthesia, 108(6), 929-935 (2012-04-19)
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