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A6685

Sigma-Aldrich

(S)-trans-2-Amino-4-(2-aminoethoxy)-3-butenoic acid hydrochloride

BioReagent, suitable for plant cell culture, powder

Synonyme(s) :

(S)-trans-2-Amino-4-(2-aminoethoxy)-3-butenoic acid hydrochloride, L-α-(2-Aminoethoxyvinyl)glycine hydrochloride, AVG-HCl

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C6H12N2O3 · HCl
Numéro CAS:
55720-26-8
Poids moléculaire :
196.63
Numéro Beilstein :
6715149
Numéro MDL:
MFCD00043020
Code UNSPSC :
10171502
ID de substance PubChem :
24891130
Nomenclature NACRES :
NA.72

Gamme de produits

BioReagent

Forme

powder

Technique(s)

cell culture | plant: suitable

Solubilité

H2O: 2 mg/mL

Application(s)

agriculture

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

Cl[H].NCCO\C=C\[C@H](N)C(O)=O

InChI

1S/C6H12N2O3.ClH/c7-2-4-11-3-1-5(8)6(9)10;/h1,3,5H,2,4,7-8H2,(H,9,10);1H/b3-1+;/t5-;/m0./s1

Clé InChI

ZDCPLYVEFATMJF-BTIOQYSDSA-N

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Application

(S)-trans-2-Amino-4-(2-aminoethoxy)-3-butenoic acid hydrochloride or AVG has been used as a supplement in medium to grow seeds for germination test.
Inhibition of ethylene biosynthesis delays ripening of fruits in plants treated with AVG.

Actions biochimiques/physiologiques

(S)-trans-2-Amino-4-(2-aminoethoxy)-3-butenoic acid hydrochloride, is an ethylene synthesis inhibitor. It is used to study the roles of ethylene in plant processes such as gravitropism and fasciation/cresting.

Clause de non-responsabilité

The product is not intended for use as a biocide under global biocide regulations, including but not limited to US EPA′s Federal Insecticide Fungicide and Rodenticide Act, European Biocidal Products Regulation, Canada’s Pest Management Regulatory Agency, Turkey’s Biocidal Products Regulation, Korea’s Consumer Chemical Products and Biocide Safety Management Act (K-BPR) and others.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H318,H335

Classification des risques

Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Antimetabolites produced by microorganisms. X. L-2-amino-4-(2-aminoethoxy)-trans-3-butenoic acid.
D L Pruess et al.
The Journal of antibiotics, 27(4), 229-233 (1974-04-01)
R M Wheeler et al.
Plant physiology, 82, 534-542 (1986-01-01)
Ethylene at 1.0 and 10.0 cubic centimeters per cubic meter decreased the rate of gravitropic bending in stems of cocklebur (Xanthium strumarium L.) and tomato (Lycopersicon esculentum Mill), but 0.1 cubic centimeter per cubic meter ethylene had little effect. Treating
Arabidopsis seed germination speed is controlled by SNL histone deacetylase-binding factor-mediated regulation of AUX1
Wang Z, et al.
Nature Communications, 7(1-2), 13412-13412 (2016)
Antagonism between abscisic acid and ethylene in Arabidopsis acts in parallel with the reciprocal regulation of their metabolism and signaling pathways
Cheng W, et al.
Plant Molecular Biology, 71(1-2), 61-80 (2009)
H C Chaturvedi et al.
Indian journal of experimental biology, 41(11), 1311-1316 (2004-08-31)
Nucellar tissue contained in ovular halves of young fruits of Mangifera indica L. totapari red small, a dwarfing rootstock, differentiated fasciated embryonal structures in presence of 6-benzylaminopurine [BAP(0.15 mg l(-1))], 6-(gamma-gamma-dimethylallylamino) purine [2iP(0.15 mg l(-1))] and indole-3-acetic acid [(IAA(0.5 mg
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