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Sigma-Aldrich

Monobromo(trimethylammonio)bimane bromide

suitable for fluorescence, ≥90.0% (HPLC)

Synonyme(s) :

(Trimethylammonio)monobromobimane, 5-(Bromomethyl)-N,N,N,2,6-pentamethyl-1,7-dioxo-1H,7H-pyrazolo[1,2-a]pyrazole-3-methanaminium bromide, Brombimane q, Thiolye MQ, qBBr

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H19Br2N3O2
Numéro CAS:
71418-45-6
Poids moléculaire :
409.12
Numéro Beilstein :
4630658
Numéro MDL:
MFCD00036953
Code UNSPSC :
12171500
ID de substance PubChem :
57652269
Nomenclature NACRES :
NA.32

Pureté

≥90.0% (HPLC)

Forme

powder

Solubilité

DMSO: 5 mg/mL

Fluorescence

λex 380 nm; λem 475 nm in 0.1 M phosphate pH 7.5

Adéquation

suitable for fluorescence

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

[Br-].CC1=C(CBr)N2N(C1=O)C(=O)C(C)=C2C[N+](C)(C)C

InChI

1S/C13H19BrN3O2.BrH/c1-8-10(6-14)15-11(7-17(3,4)5)9(2)13(19)16(15)12(8)18;/h6-7H2,1-5H3;1H/q+1;/p-1

Clé InChI

FCRPMMVPBVOKQS-UHFFFAOYSA-M

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Actions biochimiques/physiologiques

Monobromobimanes are essentially nonfluorescent until conjugated and readily react with low molecular weight thiols. Unlike common monobromobimanes, this carries a positive charge, thus permitting separation of conjugates by electrophoresis or cation-exchange chromatography

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Autres remarques

Reagent for labeling thiols in biol. materials

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

Certificats d'analyse (COA)

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S X Yuan et al.
FEBS letters, 234(1), 218-222 (1988-07-04)
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S S Ristow et al.
Immunological investigations, 14(5), 401-414 (1985-10-01)
Cell surface thiols are required for a line of cloned murine natural killer lymphocytes to bind to and lyse tumor target cells. These lymphocytes neither bound to nor killed YAC-1 or G1Tc cells when the effector lymphocyte cell surface thiols
M Balázs et al.
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The accessibility of cell surface sulfhydryl groups in human peripheral lymphocytes was investigated with 5,5'-dithiobis-(2-nitrobenzoic acid) in the presence and absence of ionophore antibiotics and the monoclonal antibody, OKT-3. Only a few accessible protein thiols have been found on the
Claresta Joe-Wong et al.
Environmental science & technology, 46(18), 9854-9861 (2012-08-25)
Organic thiols are highly reactive ligands and play an important role in the speciation of several metals and organic pollutants in the environment. Although small thiols can be isolated and their concentrations can be estimated using chromatographic and derivatization techniques
J Lahav et al.
FEBS letters, 475(2), 89-92 (2000-06-20)
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