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Sigma-Aldrich

ester de NHS-digoxigénine

≥80% (HPLC)

Synonyme(s) :

εAcide ε-digoxigénine-3-0-acétamido)caproïque, ester de N-hydroxysulfosuccinimide, DIG NHS

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C35H50N2O10
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
658.78
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352108
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.25

Niveau de qualité

Pureté

≥80% (HPLC)

Forme

solid

Conditions d'expédition

wet ice

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

[H][C@]12CC[C@]3([H])[C@]([H])(C[C@@H](O)[C@]4(C)[C@H](CC[C@]34O)C5=CC(=O)OC5)[C@@]1(C)CC[C@@H](C2)OCC(=O)NCCCCCC(=O)ON6C(=O)CCC6=O

InChI

1S/C35H50N2O10/c1-33-13-11-23(45-20-28(39)36-15-5-3-4-6-31(42)47-37-29(40)9-10-30(37)41)17-22(33)7-8-25-26(33)18-27(38)34(2)24(12-14-35(25,34)44)21-16-32(43)46-19-21/h16,22-27,38,44H,3-15,17-20H2,1-2H3,(H,36,39)/t22-,23+,24-,25-,26+,27-,33+,34+,35+/m1/s1

Clé InChI

KHNDABJZSPPYLE-FUGFVFQCSA-N

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Application

L'ester de NHS-digoxigénine a été utilisé pour préparer un conjugué streptavidine-digoxigénine et un conjugué digoxigénine-protéine Ara h1 recombinante (constituant de l'arachide) en vue d'un essai immuno-enzymatique (ELISA).

Actions biochimiques/physiologiques

L'ester de NHS-digoxigénine est un ester activé qui réagit avec les groupes aminés dans des conditions douces et fixe la portion digoxigénine aux protéines ou aux oligonucléotides substitués par des groupes 5′-amino. Le marquage à la digoxigénine est utilisé pour l'immuno-étiquetage des molécules en vue de leur détection à l'aide d'anticorps anti-digoxigénine de grande affinité et spécificité.
La digoxigénine, un aglycone, est une toxine végétale pharmacologiquement active. Elle est moins puissante que la digoxine. Elle est utilisée à faible dose pour traiter certains troubles cardiaques. La digoxigénine est habituellement conjuguée à une autre charge qui réduit son activité résiduelle ou sa capacité à atteindre les tissus. La digoxigénine étant liée de manière permanente et entièrement recouverte par les modules de capture, elle ne peut servir d'entité active.

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Dermal - Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 2 Oral - STOT RE 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

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A. Decarie et al.
Biochemica, 20-20 (1996)
Demonstration of a specific transport protein for cardiac glycosides in bovine blood.
R Antolovic et al.
Annals of the New York Academy of Sciences, 834, 618-620 (1997-12-24)
B Ahlemeyer et al.
European journal of biochemistry, 205(1), 269-275 (1992-04-01)
Digital-imaging fluorescence microscopy with fura-2 allows the determination of intracellular calcium concentration ([Ca2+]i) in single cells. At a cell density of 10(5) cells/petri dish 44% of the chick embryo heart cells had a high [Ca2+]i of 99.4 +/- 7.1 nM
Isotype-specific agglutination-PCR (ISAP): A sensitive and multiplex method for measuring allergen-specific IgE.
Cheng-Ting Tsai et al.
The Journal of allergy and clinical immunology, 141(5), 1901-1904 (2017-12-19)
R Antolovic et al.
European journal of biochemistry, 227(1-2), 61-67 (1995-01-15)
Na+/K(+)-ATPase from pig kidney is inactivated by protein-reactive N-hydroxysuccinimidyl derivatives of digoxigenin. Like digoxigenin, its protein-reactive derivatives N-hydroxysuccinimidyl digoxigenin-3-methylcarbonyl-epsilon-aminocaproate (HDMA), 3-amino-3-deoxydigoxigenin hemisuccinimide succinimidyl ester (ADHS), 3-iodoacetylamino-3-deoxydigoxigenin (IAD) and digoxigenin-3-O-succinyl-[2-(N-maleimido)]ethylamide (DSME) inhibited the sodium pump in the presence of Na+, Mg2+

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