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I4386

Sigma-Aldrich

Iodoacetic acid

≥98.0% (T)

Synonyme(s) :

2-Iodoacetic acid

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About This Item

Formule linéaire :
ICH2CO2H
Numéro CAS:
64-69-7
Poids moléculaire :
185.95
Numéro Beilstein :
1739079
Numéro CE :
200-590-1
Numéro MDL:
MFCD00002685
Code UNSPSC :
12352106
ID de substance PubChem :
24896056
Nomenclature NACRES :
NA.77

Source biologique

synthetic

Niveau de qualité

200

Pureté

≥98.0% (T)

Forme

powder or flakes

Couleur

white to yellow

Pf

77-79 °C (lit.)

Solubilité

H2O: soluble, clear to hazy

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)CI

InChI

1S/C2H3IO2/c3-1-2(4)5/h1H2,(H,4,5)

Clé InChI

JDNTWHVOXJZDSN-UHFFFAOYSA-N

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Application

Iodoacetic acid has been used as an alkylating agent for antibody AR37, serum proteins and strawberry proteome samples extracted from different stages of ripened fruit.
Reagent for the modification of cysteine residues in proteins.

Actions biochimiques/physiologiques

Iodoacetic acid (IAA) blocks the thiol group of cysteine. IAA inhibits glyceraldehyde-3-phosphate dehydrogenase (G3PDH) by interacting with sulfhydryl group of the active site cysteine. IAA inhibits the progression of solid Ehrlich carcinoma. IAA is one of the iodinated disinfection byproducts in drinking water. It is cytotoxic to mammalian cells.

Pictogrammes

Skull and crossbonesCorrosion
GHS06,GHS05

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H301,H314

Classification des risques

Acute Tox. 3 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Corr. 1A

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCG9968
BCCD9748
BCCD6845
BCBZ6231
BCBW7398

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Database-independent Protein Sequencing (DiPS) Enables Full-length de Novo Protein and Antibody Sequence Determination
Savidor A, et al.
Molecular and Cellular Proteomics, 16(6), 1151-1161 (2017)
Drinking water disinfection byproduct iodoacetic acid induces tumorigenic transformation of NIH3T3 cells
Wei X, et al.
Environmental Science & Technology, 47(11), 5913-5920 (2013)
Development of candidate biomarkers for pancreatic ductal adenocarcinoma using multiple reaction monitoring
Yu J, et al.
Biotechnology and Bioprocess Engineering: BBE, 18(5), 1038-1047 (2013)
Carboxymethylation of cysteine using iodoacetamide/iodoacetic acid
The Protein Protocols Handbook, 455-456 (2002)
Antitumor activities of iodoacetate and dimethylsulphoxide against solid Ehrlich carcinoma growth in mice
Fahim FA, et al.
Biological Research, 36(2), 253-262 (2003)
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