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Sigma-Aldrich

Tetrabutylammonium fluoride trihydrate

technical, ≥90% (T)

Synonyme(s) :

TBAF

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About This Item

Formule linéaire :
[CH3(CH2)3]4NF · 3H2O
Numéro CAS:
87749-50-6
Poids moléculaire :
315.51
Numéro Beilstein :
3761900
Numéro CE :
207-057-2
Numéro MDL:
MFCD00149981
Code UNSPSC :
12352116
ID de substance PubChem :
329769494
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical

Niveau de qualité

200

Pureté

≥90% (T)

Forme

crystals

Pf

62-63 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

O.O.O.[F-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC

InChI

1S/C16H36N.FH.3H2O/c1-5-9-13-17(14-10-6-2,15-11-7-3)16-12-8-4;;;;/h5-16H2,1-4H3;1H;3*1H2/q+1;;;;/p-1

Clé InChI

VEPTXBCIDSFGBF-UHFFFAOYSA-M

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Application

Reactant for:
Preparation of deprotecting agents in preparation of cellulose derivatives
Synthesis of lipophilic peptides for DNA transfections in vivo
Dehydrobromination reactions
Tetrabutylammonium fluoride trihydrate may be used in the following studies:
  • Synthesis of novel 3-O-(2-methoxyethyl)cellulose.
  • To compose the novel solvent dimethyl sulfoxide (DMSO) /tetrabutylammonium fluoride trihydrate, used for the acetylation of linters cellulose.
  • Synthesis of neutral organometallic fluoro complex.
  • Synthesis of fluoroaromatic compounds.

Pictogrammes

Health hazardExclamation mark
GHS08,GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302,H315,H319,H361fd,H412

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Chronic 3 - Eye Irrit. 2 - Repr. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCD2701
BCCB7048
BCBW3823
BCBW2570
BCBW0223

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Thomas Heinze et al.
Carbohydrate research, 343(4), 668-673 (2008-02-12)
The synthesis of novel 3-O-(2-methoxyethyl)cellulose via 2,6-di-O-thexyldimethylsilyl ethers was successfully carried out. Treatments of 3-O-(2-methoxyethyl)-2,6-di-O-thexyldimethylsilylcellulose with tetrabutylammonium fluoride trihydrate led to a complete removal of the protecting groups. Structure characterization carried out by means of 1D and 2D NMR spectroscopy
Fluorodenitrations using tetrabutylammonium fluoride.
Clark JH and Smith DK.
Tetrahedron Letters, 26(18), 2233-2236 (1985)
Beatriz A P Ass et al.
Macromolecular bioscience, 4(11), 1008-1013 (2004-11-06)
The novel solvent dimethyl sulfoxide (DMSO)/tetrabutylammonium fluoride trihydrate (TBAF . 3H(2)O) was studied for acetylation of linters cellulose. In order to control the degree of substitution (DS), acetylation of the macromolecule was carried out at different reaction time and temperature
Effective preparation of cellulose derivatives in a new simple cellulose solvent.
Heinze T, et al.
Macromolecular Chemistry and Physics, 201(6), 627-631 (2000)
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