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09-0615

Sigma-Aldrich

Ethidium bromide

≥95.0%

Synonyme(s) :

3,8-Diamino-5-ethyl-6-phenylphenanthridinium bromide, EtBr, Homidium bromide

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C21H20BrN3
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
394.31
Numéro Beilstein :
3642536
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161505
ID de substance PubChem :

Pureté

≥95.0%

Disponibilité

available only in Japan

Pf

260-262 °C (dec.) (lit.)

Chaîne SMILES 

[Br-].CC[n+]1c(-c2ccccc2)c3cc(N)ccc3c4ccc(N)cc14

InChI

1S/C21H19N3.BrH/c1-2-24-20-13-16(23)9-11-18(20)17-10-8-15(22)12-19(17)21(24)14-6-4-3-5-7-14;/h3-13,23H,2,22H2,1H3;1H

Clé InChI

ZMMJGEGLRURXTF-UHFFFAOYSA-N

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Application

Ethidium bromide (EtBr) is the most commonly used nucleic acid stain for PAGE or agarose gel electrophoresis. The fluorescence of EtBr increases 21-fold upon binding to double-stranded RNA and 25-fold on binding double-stranded DNA so that destaining the background is not necessary with a low stain concentration (10 μg/ml). Ethidium bromide has been used in a number of fluorimetric assays for nucleic acids. It has been shown to bind to single-stranded DNA (although not as strongly) and triple-stranded DNA. Because of its ability to bind to DNA, EtBr is an inhibitor of DNA polymerase.

Frameshift mutagen which intercalates double-stranded DNA and RNA.

Actions biochimiques/physiologiques

Ethidium bromide intercalates double-stranded DNA and RNA and acts as a frameshift mutagen. It can also be used in conjunction with acridine orange to differentiate between viable, apoptotic and necrotic cells.

Adéquation

for biological purposes

Reconstitution

Pour colorer un gel après électrophorèse, diluer un échantillon de la solution de stock à 0.5 μg/ml avec de l′eau et incubee le gel pendant 15-30 min. Une décoloration n′est pas nécessaire mais peut être obtenue dans l′eau pendant 15 min si il est nécessaire de diminuer le bruit de fond. Les bandes de DNA peuvent être détectées sous un lampe UV (longueur d′onde : 254 nm). Du bromure d′éthidium peut également être introduit dans le gel avec un tampon à 0.5 μg/ml et être visualisé immédiatement après électrophorèse.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Pictogrammes

Skull and crossbonesHealth hazard

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 1 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Muta. 2

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P3 (EN 143) respirator cartridges


Certificats d'analyse (COA)

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