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Merck
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110165CBC

Sigma-Aldrich

Thiamet G

TMG

Synonyme(s) :

(3aR,5R,6S,7R,7aR)-2-(éthylamino)-3a,6,7,7a-tétrahydro-5-(hydroxyméthyl)-5H-Pyrano[3,2-d]thiazole-6,7-diol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C9H16N2O4S
Numéro CAS:
1009816-48-1
Poids moléculaire :
248.30
Numéro MDL:
MFCD15144964
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.28

Niveau de qualité

100

Chaîne SMILES 

CCNC1=N[C@@H]2[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@H]2S1

InChI

1S/C9H16N2O4S/c1-2-10-9-11-5-7(14)6(13)4(3-12)15-8(5)16-9/h4-8,12-14H,2-3H2,1H3,(H,10,11)/t4-,5-,6-,7-,8-/m1/s1

Clé InChI

PPAIMZHKIXDJRN-FMDGEEDCSA-N

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Actions biochimiques/physiologiques

Le Thiamet G est un inhibiteur puissant de l'enzyme O-GlcNAcase (Ki = 21 nM). Ce composé présente une bonne biodisponibilité par voie orale et est capable de traverser la barrière hémato-encéphalique. Le Thiamet G entraîne une augmentation des protéines modifiées par O-GlcNAc dans les systèmes de test cellulaires et in vivo ; il réduit les taux de protéine Tau phosphorylée dans le cortex et l'hippocampe de rat.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H317

Classification des risques

Skin Sens. 1B

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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