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V403

Sigma-Aldrich

γ-Valerolactone

ReagentPlus®, 99%

Synonyme(s) :

γ-Valerolactone, gamma-Valerolactone, γ-Methyl-γ-butyrolactone, 4,5-Dihydro-5-methyl-2(3H)-furanone, 4-Hydroxypentanoic acid lactone

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H8O2
Numéro CAS:
108-29-2
Poids moléculaire :
100.12
Numéro Beilstein :
80420
Numéro CE :
203-569-5
Numéro MDL:
MFCD00005400
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24900745
Nomenclature NACRES :
NA.22

Densité de vapeur

3.45 (vs air)

Gamme de produits

ReagentPlus®

Pureté

99%

Indice de réfraction

n20/D 1.432 (lit.)

Point d'ébullition

207-208 °C (lit.)
82-85 °C/10 mmHg (lit.)

Pf

−31 °C (lit.)

Densité

1.05 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

CC1CCC(=O)O1

InChI

1S/C5H8O2/c1-4-2-3-5(6)7-4/h4H,2-3H2,1H3

Clé InChI

GAEKPEKOJKCEMS-UHFFFAOYSA-N

Informations sur le gène

human ... CYP1A2(1544)

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Description générale

γ-valerolactone (GVL) is found naturally in fruits and often used as a fuel additive and food ingredient. It is prominently employed in the production of both energy and carbon-based products.

Application

γ-valerolactone (GVL) can be used as a green solvent:
  • To transform lignocellulose into furfural using a solid acid catalyst, H-mordenite.
  • To synthesize phosphatidylserine.

Informations légales

ReagentPlus is a registered trademark of Merck KGaA, Darmstadt, Germany

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 1

Point d'éclair (°F)

204.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

96 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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γ-Valerolactone-a sustainable liquid for energy and carbon-based chemicals
Horvath I, et al.
Green Chemistry, 10(2), 238-242 (2008)
Highly efficient synthesis of phosphatidylserine in the eco-friendly solvent γ-valerolactone
Duan Z-Q and Hu Fei
Green Chemistry, 14(6), 1581-1583 (2012)
Jesse Q Bond et al.
Langmuir : the ACS journal of surfaces and colloids, 26(21), 16291-16298 (2010-06-02)
γ-Valerolactone (GVL) has been identified as a promising, sustainable platform molecule that can be produced from lignocellulosic biomass. The chemical flexibility of GVL has allowed the development of a variety of processes to prepare renewable fuels and chemicals. In the
Jean-Paul Lange et al.
Chemical communications (Cambridge, England), (33)(33), 3488-3490 (2007-08-19)
Methyl pentenoate, a promising Nylon intermediate, is produced in >95% yield via the transesterification of gamma-valerolactone, a bio-based intermediate, under catalytic distillation conditions.
Laureen J Marinetti et al.
Pharmacology, biochemistry, and behavior, 101(4), 602-608 (2012-02-22)
Gamma butyrolactone (GBL) is metabolized to gamma hydroxybutyrate (GHB) in the body. GHB is a DEA Schedule 1 compound; GBL is a DEA List 1 chemical. Gamma valerolactone (GVL) is the 4-methyl analog of GBL; GVL is metabolized to 4-methyl-GHB;
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