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P28263

Sigma-Aldrich

2-Phenylphenol

99%

Synonyme(s) :

2-Hydroxybiphenyl

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About This Item

Formule linéaire :
C6H5C6H4OH
Numéro CAS:
90-43-7
Poids moléculaire :
170.21
Numéro Beilstein :
606907
Numéro CE :
201-993-5
Numéro MDL:
MFCD00002208
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24898365
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pression de vapeur

7 mmHg ( 140 °C)

Pureté

99%

Forme

solid

Point d'ébullition

282 °C (lit.)

Pf

57-59 °C (lit.)

Fluorescence

λex 231 nm; λem 356 nm

Chaîne SMILES 

Oc1ccccc1-c2ccccc2

InChI

1S/C12H10O/c13-12-9-5-4-8-11(12)10-6-2-1-3-7-10/h1-9,13H

Clé InChI

LLEMOWNGBBNAJR-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2-Phenylphenol, also known as o-phenylphenol, is commonly used as a chemical intermediate for the synthesis of pharmaceuticals, dyes, and fragrances.

Application

2-Phenylphenol can be used as a precursor in the synthesis of:
  • Dibenzofurans via palladium-catalyzed, phenol-directed C-H activation/C-O cyclization or copper-catalyzed aerobic C-H activation, followed by cycloetherification.
  • 6H-Dibenzo[b,d]pyran-6-ones via ruthenium-catalyzed carbonylative C-H cyclization.
  • o-Phenylenes, a class of conjugated oligomers via an iterative sequence of Suzuki-Miyaura coupling reactions.
  • o,o,p-Oligophenylenes via palladium-catalyzed C-H arylation.

Pictogrammes

CorrosionExclamation markEnvironment
GHS05,GHS07,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H315,H318,H335,H410

Classification des risques

Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

255.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

124 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Repetitive synthetic method for o, o, p-oligophenylenes using C?H arylation.
Manabe K and Kimura T
Organic Letters, 15(2), 374-377 (2013)
Ruthenium-Catalyzed Carbonylative C?H Cyclization of 2-Arylphenols: A Novel Synthetic Route to 6 H-Dibenzo [b, d] pyran-6-ones.
Inamoto K, et al.
Organic Letters, 15(15), 3962-3965 (2013)
Cu-catalyzed oxidative C (sp2)-H cycloetherification of o-arylphenols for the preparation of dibenzofurans.
Zhao J, et al.
Organic Letters, 14(4), 1078-1081 (2012)
Synthesis of dibenzofurans via Palladium-catalyzed phenol-directed C?H activation/C?O cyclization.
Xiao B, et al.
Journal of the American Chemical Society, 2011, 9250-9253 (2011)
Parent o-phenylene oligomers: synthesis, conformational behavior, and characterization.
Mathew S M and Hartley C S
Macromolecules, 44(21), 8425-8432 (2011)
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