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Merck
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M14951

Sigma-Aldrich

5-Methoxyindole-2-carboxylic acid

97%

Synonyme(s) :

NSC 30927

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H9NO3
Numéro CAS:
4382-54-1
Poids moléculaire :
191.18
Numéro Beilstein :
157478
Numéro CE :
224-487-6
Numéro MDL:
MFCD00005614
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24896653
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Pf

199-201 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

COc1ccc2[nH]c(cc2c1)C(O)=O

InChI

1S/C10H9NO3/c1-14-7-2-3-8-6(4-7)5-9(11-8)10(12)13/h2-5,11H,1H3,(H,12,13)

Clé InChI

YEBJVSLNUMZXRJ-UHFFFAOYSA-N

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Application

Reactant for preparation of:
  • Anticancer agents
  • A fluorescent small molecule probe for in vivo lipid imaging
  • Indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) inhibitors
  • Selective Dopamine D3 receptor ligands
  • 5-HT4 receptor ligands
  • Inhibitors of Mycobacterium tuberculosis pantothenate synthetase
  • Hypoxia selective cytotoxins
  • Potent antitumor bifunctional DNA alkylating agents

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Jinzi Wu et al.
Biochemical and biophysical research communications, 497(1), 444-450 (2018-02-16)
We previously reported that 5-methoxyindole-2-carboxylic acid (MICA) could induce preconditioning effect in the ischemic brain of rat. In the present study, we addressed the question of whether MICA could also trigger a postconditioning effect in ischemic stroke. To this end
Nathalie Sumien et al.
Behavioural brain research, 378, 112278-112278 (2019-10-21)
Stroke leads to devastating outcomes including impairments of sensorimotor and cognitive function that may be long lasting. New intervention strategies are needed to overcome the long-lasting effects of ischemic injury. Previous studies determined that treatment with 5-methoxyindole-2-carboxylic acid (MICA) conferred
Jinzi Wu et al.
Free radical biology & medicine, 113, 244-254 (2017-10-12)
The objective of this study was to investigate a possible role of mitochondrial dihydrolipoamide dehydrogenase (DLDH) as a chemical preconditioning target for neuroprotection against ischemic injury. We used 5-methoxyindole-2-carboxylic acid (MICA), a reportedly reversible DLDH inhibitor, as the preconditioning agent
Luna Yamamori et al.
Zoological science, 34(3), 173-178 (2017-06-08)
Scyphozoa, Cubozoa and Hydrozoa are classes in the phylum Cnidaria that undergo metagenesis involving a dramatic morphological transition. In Scyphozoa and Cubozoa, when exposed to species- or strain-specific transition-inducing stimuli, asexually reproducing benthic polyps transform into sexually reproducing planktonic medusae.

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