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F4061

Sigma-Aldrich

Fmoc-Lys(Mca)-OH

Synonyme(s) :

N-α-Fmoc-N-ε-7-methoxycoumarin-4-acetyl-L-Lys-OH, N-α-Fmoc-N-ε-7-methoxycoumarin-4-acetyl-L-lysine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C33H32N2O8
Numéro CAS:
386213-32-7
Poids moléculaire :
584.62
Code UNSPSC :
12352200
Nomenclature NACRES :
NA.26

Capacité de réaction

reaction type: Fmoc solid-phase peptide synthesis

Application(s)

peptide synthesis

Groupe fonctionnel

Fmoc

Température de stockage

−20°C

InChI

1S/C33H32N2O8/c1-41-21-13-14-22-20(17-31(37)43-29(22)18-21)16-30(36)34-15-7-6-12-28(32(38)39)35-33(40)42-19-27-25-10-4-2-8-23(25)24-9-3-5-11-26(24)27/h2-5,8-11,13-14,17-18,27-28H,6-7,12,15-16,19H2,1H3,(H,34,36)(H,35,40)(H,38,39)/t28-/m0/s1

Clé InChI

BWJJONDPLYEAMC-NDEPHWFRSA-N

Application

Fmoc-Lys(Mca)-OH can be used as a building block to prepare fluorescent labeled peptides by solid-phase peptide synthesis. It is also used to synthesize luminescent lanthanide(III)-based chelates for spectroscopic applications, in particular, to label folded proteins or DNA.

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

907251

H-L-Photo-lysine HCl, ≥98%

907383

Fmoc-L-Photo-Lysine, ≥95%

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Organic & biomolecular chemistry, 6(24), 4582-4586 (2008-11-29)
N(alpha)-Fmoc-N(epsilon)-[(7-methoxycoumarin-4-yl)acetyl]-L-lysine (N(alpha)-Fmoc-L-Lys(Mca)-OH) 3 is conveniently prepared by benzotriazole methodology (52% over two steps). N-Acylbenzotriazoles Mca-Bt 2, N(alpha)-Fmoc-L-Lys(Mca)-Bt 4, coumarin-3-ylcarbonyl (Cc)-Bt 5, N(alpha)-Fmoc-L-Lys(Cc)-Bt 7 and N(alpha)-(Cc)-L-Lys(Fmoc)-Bt 9 enable the efficient microwave enhanced solid-phase fluorescent labeling of peptides.

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