Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(4)

Documents

A9891

Sigma-Aldrich

7-Amino-4-methylcoumarin

Chromophore for substrates

Synonyme(s) :

Coumarin 120

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H9NO2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
175.18
Numéro Beilstein :
142231
Numéro CE :
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352204
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.32

Niveau de qualité

Description

chromophore for enzyme substrates

Pureté

≥98% (HPLC)

Forme

powder

Pf

223-226 °C (lit.)

Solubilité

acetone: 10 mg/mL, clear, colorless to yellow

Fluorescence

λex 365 nm; λem 440 nm in ethanol(lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

CC1=CC(=O)Oc2cc(N)ccc12

InChI

1S/C10H9NO2/c1-6-4-10(12)13-9-5-7(11)2-3-8(6)9/h2-5H,11H2,1H3

Clé InChI

GLNDAGDHSLMOKX-UHFFFAOYSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Application

7-Amino-4-methylcoumarin has been used:
  • to determine cathepsin B like- activity
  • as a substrate for leucine aminopeptidase (LAP)
  • in chymotryptic assay
  • as a standard to detect the activation of caspase-3 during
  • sanguinarine-induced damage
  • protection by human DEAD-box DDX3

Used as matrix for analysis of monosulfated disaccharides and as a co-matrix with 6-aza-2-thiothymidine for sulfated neutral and sialylated tri-and tetrasaccharides.

Actions biochimiques/physiologiques

7-Amino-4-methylcoumarin is a coumarin derivative, which serves as a fluorescence reference standard to screen protease inhibitors.

Notes préparatoires

Soluble in DMSO (10 mg/mL), DMF, and acetone (10 mg/mL).

Autres remarques

Reagent for preparing new fluorogenic AMC-based substrates for cystine aminopeptidase (and other hydrolases); used as reference compound in the enzyme assay.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Issues in Chemistry and General Chemical Research (2012)
Significant activities of extracellular enzymes from a brown tide in the coastal waters of Qinhuangdao, China
Ou L, et al.
Harmful Algae, 74, 1-9 (2018)
Regulation of p21 expression for anti-apoptotic activity of DDX3 against sanguinarine-induced cell death on intrinsic pathway
Nguyen CN, et al.
Phytomedicine, 153096-153096 (2019)
Berberine-induced cardioprotection and Sirt3 modulation in doxorubicin-treated H9c2 cardiomyoblasts
Coelho AR, et al.
Biochimica et Biophysica Acta (BBA)-Molecular Basis of Disease, 1863(11), 2904-2923 (2017)
Sander S van Berkel et al.
ChemMedChem, 7(4), 606-617 (2012-02-02)
The synthesis of a series of peptides containing C-terminal 7-amino-4-methylcoumarin (AMC) for use in the thrombin generation test (TGT) is described. The lead structure in this project was H-Gly-Gly-Arg-AMC, of which the water solubility and kinetic parameters (K(M) and k(cat))

Articles

Glycosylation is known to have profound influence on various physiochemical, cellular and biological functions of proteins. Alterations in this modification are known to affect the immune system and have been associated with various pathological states such as cancer, rheumatoid arthritis, and inflammatory diseases.

Enzymatic Assay of Cathepsin B

Mass Spectrometry of Glycans, method comparison and products

Nitric oxide (NO) as a signal transporter in neurons, endothelial cells and in the immune system.

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique