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Sigma-Aldrich

N,N′-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N′-bis(phenyl)-2,2′-dimethylbenzidine

≥99% (HPLC)

Synonyme(s) :

2,2′-Dimethyl-N,N′-di-[(1-naphthyl)-N,N′-diphenyl]-1,1′-biphenyl-4,4′-diamine, α-NPD, N,N′-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N′-bis(phenyl)-2,2′-dimethylbenzidine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C46H36N2
Numéro CAS:
495416-60-9
Poids moléculaire :
616.79
Numéro MDL:
MFCD22581298
Code UNSPSC :
41106305

Qualité

sublimed grade

Niveau de qualité

100

Pureté

≥99% (HPLC)

Perte

0.5% TGA, > 310 °C (weight loss)

Solubilité

THF: soluble
chlorobenzene: soluble
chloroform: soluble

Fluorescence

λem 447 nm±20 nm in THF

Énergie orbitale

HOMO 5.4 eV 
LUMO 2.3 eV 

λ

in THF

Absorption UV

λ: 307 nm±5 nm Amax

Chaîne SMILES 

Cc1cc(ccc1-c2ccc(cc2C)N(c3ccccc3)c4cccc5ccccc45)N(c6ccccc6)c7cccc8ccccc78

InChI

1S/C46H36N2/c1-33-31-39(47(37-19-5-3-6-20-37)45-25-13-17-35-15-9-11-23-43(35)45)27-29-41(33)42-30-28-40(32-34(42)2)48(38-21-7-4-8-22-38)46-26-14-18-36-16-10-12-24-44(36)46/h3-32H,1-2H3

Clé InChI

ZJFKMIYGRJGWIB-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Hole Transport/Electron Blocking Layer (HTL/EBL) for Efficient Organic Light Emitting Diode (OLED).
N,N′-Bis(naphthalen-1-yl)-N,N′-bis(phenyl)-2,2′-dimethylbenzidine can be used in organic light-emitting diodes (OLEDs) as a hole transport material. It has a suitable energy level and molecular structure that allows for effective energy transfer to dopant molecules, leading to enhanced electroluminescence and color purity in OLED devices. Due to its excellent charge transport properties and sensitivity to light, it can be used in studies such as organic photodetectors. It can be used as an active layer or part of the photodetection device structure, enabling efficient charge generation and transport upon light exposure.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Highly Efficient, Red Delayed Fluorescent Emitters with Exothermic Reverse Intersystem Crossing via Hot Excited Triplet States.
Wang R, et al.
The Journal of Physical Chemistry C, 124, 20816?20826-20816?20826 (2020)
Impedance Characterization of Organic Light-Emitting Structures with Thermally Activated Delayed Fluorescence.
Voitsekhovskii A V, et al.
Physica Status Solidi RRL: Rapid Research Letters, 217(6), 1900847-1900847 (2020)
Highly efficient white light-emitting diodes with a bi-component emitting layer based on blue and yellow thermally activated delayed fluorescence emitters.
Chen Y, et al.
Journal of Material Chemistry C, 6, 2951-2956 (2018)
Dual-acceptor thermally activated delayed fluorescence emitters: Achieving high efficiency and long lifetime in orange-red OLEDs.
Hu X, et al.
Chemical Engineering Journal, 434, 134728-134728 (2022)

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