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901251

Sigma-Aldrich

[2,2′-Bipyridine]-6-carboxylic acid hydrochloride

Synonyme(s) :

PPA directing group

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C11H8N2O2 · xHCl
Numéro CAS:
4392-87-4
Poids moléculaire :
200.19 (free base basis)
Numéro MDL:
MFCD11100046
Code UNSPSC :
12352101
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder or crystals

Niveau de qualité

100

Capacité de réaction

reaction type: C-C Bond Formation

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
reagent type: ligand
reaction type: C-H Activation

InChI

1S/C11H8N2O2/c14-11(15)10-6-3-5-9(13-10)8-4-1-2-7-12-8/h1-7H,(H,14,15)

Clé InChI

ZQTILGDVDYWICD-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Application

Developed in the Engle lab, this 2,2′-bipyridylamide (PPA) is a pincer-like, removable tridentate directing group that stabilizes 6-membered palladacycles for olefin functionalization. Together with similar ligand PAQ (901250), researchers demonstrated regioselective remote hydrocarbofunctionalization of alkene-containing substrate classes (e.g. 4-pentenoic acids, allylic alcohols, homoallyl amines, bis-homoallylamines) using Pd(II) catalysis.

Autres remarques

Tridentate Directing Groups Stabilize 6-Membered Palladacycles in Catalytic Alkene Hydrofunctionalization

Produit(s) apparenté(s)

Réf. du produit
Description
Tarif

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Miriam L O'Duill et al.
Journal of the American Chemical Society, 139(44), 15576-15579 (2017-10-04)
Removable tridentate directing groups inspired by pincer ligands have been designed to stabilize otherwise kinetically and thermodynamically disfavored 6-membered alkyl palladacycle intermediates. This family of directing groups enables regioselective remote hydrocarbofunctionalization of several synthetically useful alkene-containing substrate classes, including 4-pentenoic

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