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Sigma-Aldrich

Endo-1-Naphthyl Kwon [2.2.1] Bicyclic Phosphine

Synonyme(s) :

(1S,4S,5S)-5-(naphthalen-1-yl)-2-tosyl-2-aza-5-phosphabicyclo[2.2.1]heptane

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C22H22NO2PS
Poids moléculaire :
395.45
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352000
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Forme

powder

Niveau de qualité

Conditions de stockage

under inert gas

Groupe fonctionnel

phosphine
sulfonamide

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

O=S(N1C[C@H]2[P@@](C3=CC=CC4=C3C=CC=C4)C[C@@H]1C2)(C5=CC=C(C)C=C5)=O

InChI

1S/C22H22NO2PS/c1-16-9-11-20(12-10-16)27(24,25)23-14-19-13-18(23)15-26(19)22-8-4-6-17-5-2-3-7-21(17)22/h2-12,18-19H,13-15H2,1H3

Clé InChI

RGHUOMJULXTHPX-UHFFFAOYSA-N

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Application

The bicyclic, chiral phosphine was developed by the Kwon Research Group. Its initial applications were for asymmetric [3+2] annulation between allenes and imines as well as the first examples of phosphine-catalyzed asymmetric syntheses of 1,2,3,5-substituted pyrrolines. Along with nucleophilic organocatalysis, the P-chiral phosphines may also find utility in asymmetric transition-metal catalysis.

Pictogrammes

Exclamation mark

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable


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