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Sigma-Aldrich

3,6-Dichloro-1,2,4,5-tetrazine

96%

Synonyme(s) :

Dichloro-s-tetrazine

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C2Cl2N4
Poids moléculaire :
150.95
Numéro MDL:
MFCD22042702
Code UNSPSC :
12352200
ID de substance PubChem :
329768348
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

96%

Forme

solid

Disponibilité

available only in USA

Pf

146-151 °C

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

ClC1=NN=C(Cl)N=N1

InChI

1S/C2Cl2N4/c3-1-5-7-2(4)8-6-1

Clé InChI

HXXFMIAFWKZHDY-UHFFFAOYSA-N

Application

Reagent has been reported in stapling of complex peptides as a photochemical trigger. Professor Amos Smith and coworkers have displayed this application in several recent reports.

Autres remarques

Peptide Stapling Reagents

Pictogrammes

FlameExclamation mark
GHS02,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H242,H302,H315,H319,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Self-react. C - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Mohannad Abdo et al.
Organic letters, 14(13), 3518-3521 (2012-06-27)
The design, solid-phase synthesis, and photochemical validation of diverse peptide linchpins, containing the S,S-tetrazine phototrigger, have been achieved. Steady state irradiation or femtosecond laser pulses confirm their rapid photofragmentation. Attachment of peptides to the C- and N-termini will provide access
Joel R Courter et al.
The Journal of organic chemistry, 79(2), 759-768 (2013-12-24)
The design and synthesis of alanine-rich α-helical peptides constrained in a partially unfolded state by incorporation of the S,S-tetrazine phototrigger has been achieved, permitting, upon photochemical release, observation by 2D-IR spectroscopy of the subnanosecond conformational dynamics that govern the early
Stephen P Brown et al.
Journal of the American Chemical Society, 137(12), 4034-4037 (2015-03-21)
Protocols have been achieved that permit facile introduction of s-tetrazine into unprotected peptides and the protein, thioredoxin, between two cysteine sulfhydryl groups (i.e., staple), followed by photochemical release (i.e., unstaple) and regeneration of the peptide/protein upon removal of the cyano
Tetrazine phototriggers: probes for peptide dynamics.
Matthew J Tucker et al.
Angewandte Chemie (International ed. in English), 49(21), 3612-3616 (2010-04-15)
Matthew J Tucker et al.
Proceedings of the National Academy of Sciences of the United States of America, 110(43), 17314-17319 (2013-10-10)
The relaxation of helical structures very close to equilibrium is observed via transient 2D IR spectroscopy. An initial distribution of synthetically distorted helices having an unnatural bridge linking the 10th and 12th residues of an alanine-rich α-helix is released to

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