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Sigma-Aldrich

5-Azidopentanoic acid

≥97.0%

Synonyme(s) :

5-Azidovalerianic acid

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C5H9N3O2
Numéro CAS:
79583-98-5
Poids moléculaire :
143.14
Numéro Beilstein :
1706398
Numéro MDL:
MFCD11850108
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329763122
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥97.0% (TLC)
≥97.0%
97.0-103.0% (calc. on dry substance, T)

Forme

liquid

Disponibilité

available only in USA

Perte

≤10% loss on drying

Groupe fonctionnel

azide
carboxylic acid

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

OC(=O)CCCCN=[N+]=[N-]

InChI

1S/C5H9N3O2/c6-8-7-4-2-1-3-5(9)10/h1-4H2,(H,9,10)

Clé InChI

SBZDIRMBQJDCLB-UHFFFAOYSA-N

Application

5-Azidopentanoic acid can be used to synthesize:
  • Chitosan-poly(ethylene glycol) hydrogels by azide–alkyne click chemistry.
  • 5-iodo-1,2,3-triazole containing macrocycles.
  • Bivalent quinine dimers intervening triazole ring used as inhibitors of P-glycoprotein (P-gp) mediated cellular efflux.

Conditionnement

Bottomless glass bottle. Contents are inside inserted fused cone.

Pictogrammes

FlameHealth hazard
GHS02,GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H242,H350

Classification des risques

Carc. 1B - Self-react. C

Risques supp

EUH019

Code de la classe de stockage

5.2 - Organic peroxides and self-reacting hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCBV0359
BCBS0881V
BCBN8344V
BCBM3451V
BCBH4233V

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Synthesis of 5-iodo-1, 2, 3-triazole-containing macrocycles using copper flow reactor technology.
Bogdan AR, et al.
Organic Letters, 13(15), 4060-4063 (2011)
In situ-forming robust chitosan-poly (ethylene glycol) hydrogels prepared by copper-free azide-alkyne click reaction for tissue engineering.
Truong VX, et al.
Biomaterials Science, 2(2), 167-175 (2014)
Click chemistry-derived bivalent quinine inhibitors of P-glycoprotein-mediated cellular efflux.
Kuriakose J, et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 22(13), 4410-4412 (2012)
Ian J Huggins et al.
Molecules (Basel, Switzerland), 24(18) (2019-09-13)
Nucleic Acid Therapeutics (NATs), including siRNAs and AntiSense Oligonucleotides (ASOs), have great potential to drug the undruggable genome. Targeting siRNAs and ASOs to specific cell types of interest has driven dramatic improvement in efficacy and reduction in toxicity. Indeed, conjugation
Eliška Böhmová et al.
Pharmaceutics, 12(1) (2020-01-16)
Cell-penetrating peptides (CPPs) are commonly used substances enhancing the cellular uptake of various cargoes that do not easily cross the cellular membrane. CPPs can be either covalently bound directly to the cargo or they can be attached to a transporting
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