Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(3)

Key Documents

Autres documents

695459

Sigma-Aldrich

1,3,5,7-Tetramethyl-6-phenyl-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamante

97%

Synonyme(s) :

1,3,5,7-Tetramethyl-8-phenyl-2,4,6-trioxa-8-phosphatricyclo[3.3.1.13,7]decane, meCgPPh

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme
Toutes les photos(3)

About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C16H21O3P
Numéro CAS:
97739-46-3
Poids moléculaire :
292.31
Code UNSPSC :
12352005
ID de substance PubChem :
329761744
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

solid

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: ligand
reaction type: Cross Couplings

Pf

106-111 °C

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CC12CC3(C)OC(C)(CC(C)(O1)P3c4ccccc4)O2

InChI

1S/C16H21O3P/c1-13-10-15(3)19-14(2,17-13)11-16(4,18-13)20(15)12-8-6-5-7-9-12/h5-9H,10-11H2,1-4H3

Clé InChI

AVVSJWUWBATQBX-UHFFFAOYSA-N

Application

1,3,5,7-Tetramethyl-6-phenyl-2,4,8-trioxa-6-phosphaadamantane can be used:
  • As a ligand to synthesize complexes for hydroformylation catalysis.
  • To catalyze the synthesis of dibenzo[b,f][1,4]oxazepin-11(10H)-ones and 3-methyl-3,4-dihydrocoumarins by intramolecular cyclocarbonylation.

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Diastereoselective and Branched-Aldehyde-Selective Tandem Hydroformylation-Hemiaminal Formation: Synthesis of Functionalized Piperidines and Amino Alcohols
Pittaway R, et al.
Organic Letters, 19(11), 2845-2848 (2017)
PdI2-Catalyzed Regioselective Cyclocarbonylation of 2-Allyl Phenols to Dihydrocoumarins
Ame?zquita-Valencia M and Alper H
Organic Letters, 16(22), 5827-5829 (2014)
Synthesis of Dibenzo [b, f][1, 4] oxazepin-11 (10 H)-ones via Intramolecular Cyclocarbonylation Reactions Using PdI2/Cytop 292 as the Catalytic System
Yang Q, et al.
The Journal of Organic Chemistry, 75(18), 6297-6299 (2010)
Phenylphosphatrioxa-adamantanes: bulky, robust, electron-poor ligands that give very efficient rhodium (I) hydroformylation catalysts
Baber RA, et al.
Dalton Transactions, 6, 1079-1085 (2005)

Contenu apparenté

Trialkylphosphine for Morita-Baylis Hillman Reactions

He and co-workers have demonstrated the use of the known cage-like, air-stable trialkylphosphine, 1,3,5-triaza-7-phosphaadamantane (PTA), in organocatalysis, and specifically in the Morita-Baylis-Hillman (MBH) reaction

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique