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Sigma-Aldrich

Malononitrile

Arxada quality, ≥99.0% (calculated, GC, KF)

Synonyme(s) :

Dicyanomethane

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About This Item

Formule linéaire :
CH2(CN)2
Numéro CAS:
109-77-3
Poids moléculaire :
66.06
Numéro Beilstein :
773697
Numéro CE :
203-703-2
Numéro MDL:
MFCD00001883
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329761337

Niveau de qualité

100

Pureté

≥99.0% (calculated, GC, KF)

Forme

liquid

Qualité

Arxada quality

Fabricant/nom de marque

Arxada AG

Impuretés

≤0.10% water
≤0.50% (E)-2-butenedinitrile
≤0.50% (Z)-2-butenedinitrile
≤0.50% butanedinitrile

Point d'ébullition

220 °C (lit.)

Pf

30-32 °C (lit.)

Densité

1.049 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

N#CCC#N

InChI

1S/C3H2N2/c4-2-1-3-5/h1H2

Clé InChI

CUONGYYJJVDODC-UHFFFAOYSA-N

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Application

Malononitrile is an active methylene reagent useful for condensation reactions to synthesize various synthetic intermediates and heterocycles. It is extensively used in the Knoevenagel condensation with various aldehydes and ketones.
Some of the reactions where malononitrile is used as a reactant are:
  • Synthesis of 2-pyran-4-ylidene-malononitrile (PM) based red light emitting polymers.
  • Synthesis of polysubstituted dihydropyridines.
  • Synthesis of various chromene derivatives upon treating with salicylic aldehydes.
  • Synthesis of triselenium dicyanide by treating it with selenium dioxide.

Pictogrammes

Skull and crossbonesEnvironment
GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Oral - Acute Tox. 3 Dermal - Acute Tox. 3 Inhalation - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Skin Sens. 1

Code de la classe de stockage

6.1A - Combustible, acute toxic Cat. 1 and 2 / very toxic hazardous materials

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

186.8 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

86 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves, type P2 (EN 143) respirator cartridges

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Triselenium dicyanide from malononitrile and selenium dioxide. One-pot synthesis of selenocyanates.
Kachanov, Andrey V et al.
Tetrahedron Letters, 45(23), 4461-4463 (2004)
Synthesis of polysubstituted dihydropyridines by four-component reactions of aromatic aldehydes, malononitrile, arylamines, and acetylenedicarboxylate.
Sun, Jing et al.
Organic Letters, 12(16), 3678-3681 (2010)
The Knoevenagel condensation reaction of aromatic aldehydes with malononitrile by grinding in the absence of solvents and catalysts.
Ren, Zhongjiao et al.
Synthetic Communications, 32(22), 3475-3479 (2002)
Synthesis and characterization of new red-emitting polyfluorene derivatives containing electron-deficient 2-pyran-4-ylidene- malononitrile moieties.
Peng, Qiang et al.
Macromolecules, 37(2), 260-266 (2004)
The condensation of salicylaldehydes and malononitrile revisited: synthesis of new dimeric chromene derivatives.
Costa, Marta et al.
The Journal of Organic Chemistry, 73(5), 1954-1962 (2008)
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