Accéder au contenu
Merck
Toutes les photos(1)

Key Documents

678503

Sigma-Aldrich

(+)-IPC2B(allyl), 1M in pentane

1 M in pentane

Synonyme(s) :

(+)-B-Allyldiisopinocampheylborane, 1M in pentane

Se connecterpour consulter vos tarifs contractuels et ceux de votre entreprise/organisme


About This Item

Formule linéaire :
(C10H17)2BCH2CH=CH2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
326.37
Code UNSPSC :
12352002
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Activité optique

[α]20/D +14°, c = 1 in pentane

Concentration

1 M in pentane

Point d'ébullition

35-36 °C

Densité

0.735 g/mL at 25 °C

Température de stockage

−20°C

Chaîne SMILES 

C[C@@H]1[C@H](C[C@H]2C[C@@H]1C2(C)C)B(CC=C)[C@H]3C[C@H]4C[C@@H]([C@@H]3C)C4(C)C

InChI

1S/C23H39B/c1-8-9-24(20-12-16-10-18(14(20)2)22(16,4)5)21-13-17-11-19(15(21)3)23(17,6)7/h8,14-21H,1,9-13H2,2-7H3/t14-,15-,16+,17+,18-,19-,20-,21-/m0/s1

Clé InChI

ZIXZBDJFGUIKJS-AXSQLCHVSA-N

Vous recherchez des produits similaires ? Visite Guide de comparaison des produits

Description générale

http://www.sigmaaldrich.com/ifb/acta/v35/acta-vol35-2002.html#32

Application

This allylboration reagent is a convenient, salt-free, stable solution of a chiral allyl borane for asymmetric allylation of aldehydes leading to chiral homoallylic alcohols.

Autres remarques

Material may become hazy upon cooler storage, this will not affect use
Under refrigerator storage, these salt-free, Ipc2B(allyl) reagents do not show any appreciable decrease in selectivity is observed after several months. They exhibit excellent reactivity and reactions can be performed at 5°C, even in water.

À utiliser avec

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Aquatic Chronic 2 - Asp. Tox. 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Central nervous system, Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-56.2 °F

Point d'éclair (°C)

-49 °C

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves


Certificats d'analyse (COA)

Recherchez un Certificats d'analyse (COA) en saisissant le numéro de lot du produit. Les numéros de lot figurent sur l'étiquette du produit après les mots "Lot" ou "Batch".

Déjà en possession de ce produit ?

Retrouvez la documentation relative aux produits que vous avez récemment achetés dans la Bibliothèque de documents.

Consulter la Bibliothèque de documents

Enantioselective Allylation of (2E, 4E)?2, 4?Dimethylhexadienal: Synthesis of (5R, 6S)?(+)?Pteroenone
Koukal, Petr, and Martin Kotora.
European Journal of Chemistry, 21.20, 7408-7412 (2015)
Total synthesis of (?)-centrolobine: ?-C-glycoside formation via a tandem Grignard addition and stereoselective hemi-ketal reduction
Jennings, Michael P., and Ryan T. Clemens.
Tetrahedron Letters, 46.12, 2021-2024 (2005)
Studies directed toward the synthesis of viridenomycin. Route 1: assembly of three advanced intermediates
Kruger, Albert W., and A. I. Meyers
Tetrahedron Letters, 42.26, 4301-4304 (2001)
A Concise Stereoselective Total Synthesis of Synargentolide A from 3, 4, 6-Tri-O-acetyl-D-glucal
Sabitha, Gowravaram, et al.
Synthesis, 2011.08, 1279-1282 (2011)
Total synthesis of epothilones B and D
Taylor, Richard E., and Yue Chen.
Organic Letters, 3.14, 2221-2221 (2001)

Articles

Asymmetric Allylboration Using Ipc2B(allyl)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

Contacter notre Service technique