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Sigma-Aldrich

2-Benzyloxyphenylmagnesium bromide solution

1.0 M in THF

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C13H11BrMgO
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
287.43
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Capacité de réaction

reaction type: Grignard Reaction

Concentration

1.0 M in THF

Densité

1.047 g/mL at 25 °C

Chaîne SMILES 

Br[Mg]c1ccccc1OCc2ccccc2

InChI

1S/C13H11O.BrH.Mg/c1-3-7-12(8-4-1)11-14-13-9-5-2-6-10-13;;/h1-9H,11H2;1H;/q;;+1/p-1

Clé InChI

VELKJPFZDYXBDE-UHFFFAOYSA-M

Application

2-Benzyloxyphenylmagnesium bromide can be used:
  • As a substrate in the iron-catalyzed coupling reaction of aryl Grignard reagents with unprotected bromophenols.
  • As a substrate in the cross-coupling of Grignard reagents using diaryl titanates and ferric chloride.
  • In one of the key synthetic steps for the total synthesis of an antibiotic caboxamycin.

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Carc. 2 - Flam. Liq. 2 - Skin Corr. 1B - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Risques supp

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

-4.0 - 5.0 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

-20 - -15 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter


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Iron catalyzed oxidative assembly of N-heteroaryl and aryl metal reagents using oxygen as an oxidant
Liu KM, et al.
Chemical Communications (Cambridge, England), 51(6), 1124-1127 (2015)

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