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Sigma-Aldrich

trans-Bis(acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II)

98%

Synonyme(s) :

trans-Di(μ-acetato)bis[o-(di-o-tolyl-phosphino)benzyl]dipalladium(II), cataCXium® C

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C46H46O4P2Pd2
Numéro CAS:
Poids moléculaire :
937.64
Numéro MDL:
Code UNSPSC :
12161600
ID de substance PubChem :
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

Pureté

98%

Capacité de réaction

reaction type: Buchwald-Hartwig Cross Coupling Reaction
reaction type: Cross Couplings
reaction type: Heck Reaction
reaction type: Hiyama Coupling
reaction type: Negishi Coupling
reaction type: Sonogashira Coupling
reaction type: Stille Coupling
reaction type: Suzuki-Miyaura Coupling

Pertinence de la réaction

reagent type: catalyst
core: palladium

reagent type: ligand
reaction type: Asymmetric synthesis

Groupe fonctionnel

phosphine

Chaîne SMILES 

CC(=O)O[Pd]Cc1ccccc1P(c2ccccc2C)c3ccccc3C.CC(=O)O[Pd]Cc4ccccc4P(c5ccccc5C)c6ccccc6C

InChI

1S/2C21H20P.2C2H4O2.2Pd/c2*1-16-10-4-7-13-19(16)22(20-14-8-5-11-17(20)2)21-15-9-6-12-18(21)3;2*1-2(3)4;;/h2*4-15H,1H2,2-3H3;2*1H3,(H,3,4);;/q;;;;2*+1/p-2

Clé InChI

YRGPDGDJUOTURS-UHFFFAOYSA-L

Description générale

trans-Bis(acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) is a useful catalyst for Heck reaction.
sold in collaboration with Solvias AG

Application

trans-Bis(acetato)bis[o-(di-o-tolylphosphino)benzyl]dipalladium(II) is a useful catalyst for C-C and C-N cross coupling reaction.

Informations légales

US5831107
cataCXium is a registered trademark of Umicore AG & Co. KG

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)


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Louie, J.; Hartwig, J. F.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 35, 2359-2359 (1996)
Brody, M. S.; Finn, M. G.
Tetrahedron Letters, 40, 415-415 (1999)
trans-Di (?-acetato)-bis [o-(di-o-tolylphosphino) benzyl] dipalladium (II).
Speicher A, et al.
J. Prakt. Chem., 341(6), 605-608 (1999)
Herrmann, W. A.; Brossmer, C.
Angewandte Chemie (International Edition in English), 34, 1844-1844 (1995)
Alphonse Tenaglia et al.
Organic letters, 8(19), 4315-4318 (2006-09-08)
Herrmann-Beller (H-B) phosphapalladacycle selectively catalyzed the addition of terminal alkynes across one double bond of norbornadiene to afford exo-5-alkynyl-bicyclo[2.2.1]hept-2-enes. The reaction shows general applicability to various functionalized alkynes and bicyclo[2.2.1]hepta-2,5-dienes. Insights into the mechanism of this reaction are discussed.

Articles

cataCXium® - Ligands and Complexes for Efficient Cross-Coupling Reactions. Cross-coupling reactions are an important class of catalytic transformations with applications in polymer science as well as in the fine chemicals and pharmaceutical industries.

The Heck reaction is the palladium catalyzed cross-coupling reaction between alkenes and aryl or vinyl halides (or triflates) to afford substituted alkenes.

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