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Sigma-Aldrich

Ethyl 5-methylindole-2-carboxylate

97%

Synonyme(s) :

5-Methylindole-2-carboxylic acid ethyl ester, NSC 30928

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C12H13NO2
Numéro CAS:
16382-15-3
Poids moléculaire :
203.24
Numéro MDL:
MFCD00022703
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24884618
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Essai

97%

Forme

solid

Pf

160-164 °C

Groupe fonctionnel

ester

Chaîne SMILES 

CCOC(=O)c1cc2cc(C)ccc2[nH]1

InChI

1S/C12H13NO2/c1-3-15-12(14)11-7-9-6-8(2)4-5-10(9)13-11/h4-7,13H,3H2,1-2H3

Clé InChI

KMVFKXFOPNKHEM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Ethyl 5-methylindole-2-carboxylate (5-Methylindole-2-carboxylic acid ethyl ester) is an indole derivative. Indole ring system is an important building block or intermediate in the synthesis of many pharmaceutical agents. It is formed during the Fischer indolization of ethyl pyruvate 2-[2-(methanesulfonyloxy)-4-methyl]phenylhydrazine.

Application

  • Reactant for synthesis of oxazino[4,3-a]indoles via cascade addition-cyclization reactions
  • Reactant for preparation of indolecarboxamides as cannabinoid CB1 receptor antagonists
  • Reactant for preparation of indole-3-propionic acids as antiinflammatory and analgesic agents
  • Reactant for Friedel-Crafts acylation with nitrobenzoyl chloride
  • Reactant for oximation reactions

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type N95 (US)

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCQ8703
MKBV2518V
MKBQ9867V
MKBK1387V
MKBH0041V

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Substituent Effects in the Fischer Indolization of (2-Sulfonyloxyphenyl) hydrazones (Fischer Indolization and Related Compounds. XXX).
Murakami Y, et al.
Chemical & Pharmaceutical Bulletin, 47, 791-797 (1999)

Articles

Friedel–Crafts Acylation

The Friedel–Crafts acylation is the reaction of an arene with acyl chlorides or anhydrides using a strong Lewis acid catalyst. This reaction proceeds via electrophilic aromatic substitution to form monoacylated products.

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