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Sigma-Aldrich

Potassium cyclopropyltrifluoroborate

≥99%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C3H5BF3K
Numéro CAS:
1065010-87-8
Poids moléculaire :
147.98
Numéro MDL:
MFCD09265031
Code UNSPSC :
12352103
ID de substance PubChem :
24884175
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

≥99%

Forme

powder

Pf

348-350 °C

Chaîne SMILES 

[K+].F[B-](F)(F)C1CC1

InChI

1S/C3H5BF3.K/c5-4(6,7)3-1-2-3;/h3H,1-2H2;/q-1;+1

Clé InChI

CFMLURFHOSOXRC-UHFFFAOYSA-N

Description générale

May contain 5-10% cyclopropylboronic acid

Application

Organotrifluoroborate involved in Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions

Organotrifluoroborates as versatile and stable boronic acid surrogates.

Pictogrammes

Health hazard
GHS08

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H360FD

Classification des risques

Repr. 1B

Code de la classe de stockage

6.1C - Combustible acute toxic Cat.3 / toxic compounds or compounds which causing chronic effects

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

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Charette, A. B. et al.
Synlett, 1779-1779 (2005)
Guo-Hua Fang et al.
Organic letters, 6(3), 357-360 (2004-01-30)
[reaction: see text] Stereospecific cyclopropanation of alkenylboronic esters of pinacol followed by in situ treatment with excess KHF(2) afforded the corresponding potassium cyclopropyl trifluoroborates in high yields, which then underwent Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions with aryl bromides to give cyclopropyl-substituted arenes

Articles

Potassium Organotrifluoroborates

These bench stable Potassium Organotrifluoroborates are useful for Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions and have also been used for a variety of other C-C bond forming reactions. Importantly, these reagents are compatible with a wide range of functional groups and are stable to many commonly used and harsh reaction conditions.

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