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640042

Sigma-Aldrich

4-Amino-1-Boc-piperidine

97%

Synonyme(s) :

1-Boc-4-piperidinamine, tert-Butyl 4-amino-1-piperidinecarboxylate

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H20N2O2
Numéro CAS:
87120-72-7
Poids moléculaire :
200.28
Numéro MDL:
MFCD01076201
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24883073
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

100

Pureté

97%

Forme

solid

Chaîne SMILES 

CC(C)(C)OC(=O)N1CCC(N)CC1

InChI

1S/C10H20N2O2/c1-10(2,3)14-9(13)12-6-4-8(11)5-7-12/h8H,4-7,11H2,1-3H3

Clé InChI

LZRDHSFPLUWYAX-UHFFFAOYSA-N

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Application

4-Amino-1-Boc-piperidine can be used:
  • as a starting material in the synthesis of N-(3-(4-hydroxyphenyl)-propenoyl)-amino acid tryptamides, which can act as silent information regulator human type 2 (SIRT2) inhibitors
  • to synthesize piperidine-substituted triazine derivativesand piperidinylamino-diarylpyrimidine (pDAPY) derivatives as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors (HIV-1 NNRTIs)
Employed in a microwave-assisted solid-phase synthesis of N-substituted piperidines via direct annulation of primary amines with resin-bound dimesylates.

Pictogrammes

CorrosionExclamation mark
GHS05,GHS07

Mention d'avertissement

Danger

Mentions de danger

H302,H315,H318,H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Dam. 1 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKCG1328
MKBP2165V
MKBJ3154V
MKBH3574V
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"Synthesis and biological evaluation of piperidine-substituted triazine derivatives as HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors"
Chen X, et al.
European Journal of Organic Chemistry, 51, 60-66 (2012)
"Novel piperidinylamino-diarylpyrimidine derivatives with dual structural conformations as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors"
Chen X, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 23(24), 6593-6597 (2013)
"N-(3-(4-Hydroxyphenyl)-propenoyl)-amino acid tryptamides as SIRT2 inhibitors"
Kiviranta.HP, et al.
Bioorganic & Medicinal Chemistry, 17(09), 2448-2451 (2007)
Calum Macleod et al.
Journal of combinatorial chemistry, 8(1), 132-140 (2006-01-10)
The microwave-assisted solid-phase synthesis of piperazines, 3,9-diazaspiro[5.5]undecanes and 2,9-diazaspiro[5.5]undecanes is reported. The synthesis relies on the direct annulation of primary amines with resin-bound bismesylates. Critical to the success of this chemistry was the development of alpha-methyl benzyl carbamate resin linker.

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