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Sigma-Aldrich

Geranyllinalool

technical, ≥90% (GC)

Synonyme(s) :

3,7,11,15-Tetramethyl-1,6,10,14-hexadecatetraen-3-ol

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C20H34O
Numéro CAS:
1113-21-9
Poids moléculaire :
290.48
Numéro Beilstein :
6713421
Numéro CE :
214-201-8
Numéro MDL:
MFCD00059363
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
329757417
Nomenclature NACRES :
NA.22

Qualité

technical

Pureté

≥90% (GC)

Indice de réfraction

n20/D 1.490

Densité

0.885 g/mL at 20 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C\C(C)=C/CC\C(C)=C\CC\C(C)=C\CCC(C)(O)C=C

InChI

1S/C20H34O/c1-7-20(6,21)16-10-15-19(5)14-9-13-18(4)12-8-11-17(2)3/h7,11,13,15,21H,1,8-10,12,14,16H2,2-6H3/b18-13+,19-15+

Clé InChI

IQDXAJNQKSIPGB-HQSZAHFGSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Geranyllinalool is a diterpene alcohol, commonly used as a fragrant. It imparts insecticidal property to xylophagous insects and pine wood.

Application

Geranyllinalool has been used in studying its influence on pyocyanin and Pseudomonas quinolone signal (PQS) production by Pseudomonas aeruginosa. It may be used as a starting material in the synthesis of teprenone by reacting with acetylated Meldrum′s acid.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 2

Point d'éclair (°F)

354.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

179 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Diketene and Acetylated Meldrum's Acid: Agents for a Facile Teprenone Synthesis via Carroll Rearrangement.
De Castro KA, et al.
Bull. Korean Chem. Soc., 30(9), 2155-2157 (2009)
Jiao Xie et al.
Food chemistry, 243, 269-276 (2017-11-18)
Oleocellosis is a serious physiological disorder in citrus fruit that mainly results in appearance and quality deterioration. It has been well established that the occurrence of oleocellosis is highly correlated with the release of peel oil from citrus fruit, while
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Journal of experimental botany, 63(5), 1951-1967 (2011-12-14)
Flowers of the kiwifruit species Actinidia chinensis produce a mixture of sesquiterpenes derived from farnesyl diphosphate (FDP) and monoterpenes derived from geranyl diphosphate (GDP). The tertiary sesquiterpene alcohol (E)-nerolidol was the major emitted volatile detected by headspace analysis. Contrastingly, in
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Lemaire M, et al.
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