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Sigma-Aldrich

3-Fluorophthalic anhydride

95%

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C8H3FO3
Numéro CAS:
652-39-1
Poids moléculaire :
166.11
Numéro CE :
211-491-8
Numéro MDL:
MFCD00039696
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24870433
Nomenclature NACRES :
NA.22

Niveau de qualité

200

Pureté

95%

Forme

solid

Pf

158-161 °C (lit.)

Groupe fonctionnel

anhydride
ester
fluoro

Chaîne SMILES 

Fc1cccc2C(=O)OC(=O)c12

InChI

1S/C8H3FO3/c9-5-3-1-2-4-6(5)8(11)12-7(4)10/h1-3H

Clé InChI

WWJAZKZLSDRAIV-UHFFFAOYSA-N

Description générale

3-Fluorophthalic anhydride undergoes reduction with NaBH4 to afford 4-fluorophthalide and 7-fluorophthalide. It can be synthesized starting from 3-nitrophthaloyl dichloride.

Application

3-Fluorophthalic anhydride may be used in the preparation of substituted benzamides with potential neuroleptic activity. It may be employed as starting reagent for the synthesis of 8-fluoro-10-methyl-1,2-benzanthracene.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H317,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - Skin Sens. 1 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Faceshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
BCCD4907
BCCB6894
BCCB5476
BCCB5088
BCBZ5505

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Newman MS and Wiseman EH.
The Journal of Organic Chemistry, 26(9), 3208-3211 (1961)
A new synthesis of 3-fluorophthalic anhydride.
Passudetti M, et al.
Journal of Fluorine Chemistry, 50(2), 251-255 (1990)
Regioselectivity of metal hydride reductions of unsymmetrically substituted cyclic anhydrides. systems where" steric hindrance along the preferred reaction path" rationalization is not applicable.
Kayser MM and Morand P.
Canadian Journal of Chemistry, 58(23), 2484-2490 (1980)
Notes-Preparation of 3-Fluorophthalic Anhydride.
Heller A.
The Journal of Organic Chemistry, 25(5), 834-835 (1960)
M H Norman et al.
Journal of medicinal chemistry, 39(5), 1172-1188 (1996-03-01)
A series of substituted (4-(4-(1,2-benzisothiazol-3-yl)-1-piperazinyl)butyl)benzamide derivatives was prepared and evaluated as potential atypical antipsychotic agents. The target compounds were readily prepared from their benzoyl chloride, benzoic acid, or isatoic anhydride precursors, and they were evaluated in vitro for their ability

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