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Sigma-Aldrich

Methyl 4-iodobutyrate

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About This Item

Formule linéaire :
I(CH2)3CO2CH3
Numéro CAS:
14273-85-9
Poids moléculaire :
228.03
Numéro MDL:
MFCD00674066
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24869947
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

95%

Forme

solid

Contient

copper as stabilizer

Indice de réfraction

n20/D 1.505 (lit.)

Point d'ébullition

80-83 °C/11 mmHg (lit.)

Densité

1.689 g/mL at 25 °C (lit.)

Température de stockage

2-8°C

Chaîne SMILES 

COC(=O)CCCI

InChI

1S/C5H9IO2/c1-8-5(7)3-2-4-6/h2-4H2,1H3

Clé InChI

NBCIIVXSBPDKOM-UHFFFAOYSA-N

Description générale

Methyl 4-iodobutyrate can be synthesized from methyl-4-chlorobutyrate and sodium iodide.

Application

Methyl 4-iodobutyrate may be used as reagent in the synthesis of 4-[formyl-5-(methoxymethyl)-1H-pyrrol-1-yl] butanoic acid. It has been used in the synthesis of a range of stable S-adenosylmethionine (SAM) mimetics. Their ability to promote the binding of the E. coli methionine repressor (MetJ) to its operator DNA has been investigated.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

210.2 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

99 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

Certificats d'analyse (COA)

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Catherine Joce et al.
Organic & biomolecular chemistry, 7(4), 635-638 (2009-02-06)
The efficient synthesis of a range of stable SAM mimetics, and their ability to promote the binding of the E. coli methionine repressor (MetJ) to its operator DNA, is described.
Young-Won Chin et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 13(1), 79-81 (2002-12-07)
As a part of our search for hepatoprotective compounds from Lycium chinense fruits, three new pyrrole derivatives (1-3) were isolated. These compounds and a related synthetic methylated compound (4) were evaluated for their biological activity and structure-activity relationship, and compounds
IgE-mediated immediate-type hypersensitivity to the pyrazolone drug propyphenazone.
Himly M, et al.
The Journal of Allergy and Clinical Immunology, 111(4), 882-888 (2003)

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