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Sigma-Aldrich

Dicyclopentadiene

contains BHT as stabilizer

Synonyme(s) :

4,7-Methano-3a,4,7,7a-tetrahydroindene, Cyclopentadiene dimer, DCPD

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill):
C10H12
Numéro CAS:
77-73-6
Poids moléculaire :
132.20
Numéro Beilstein :
1904092
Numéro CE :
201-052-9
Numéro MDL:
MFCD00078246
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24868570
Nomenclature NACRES :
NA.22

Contient

BHT as stabilizer

Point d'ébullition

170 °C (lit.)

Pf

33 °C (lit.)

Densité

0.986 g/mL at 25 °C (lit.)

Chaîne SMILES 

C1C=CC2C3CC(C=C3)C12

InChI

1S/C10H12/c1-2-9-7-4-5-8(6-7)10(9)3-1/h1-2,4-5,7-10H,3,6H2/t7-,8+,9?,10?/m0/s1

Clé InChI

HECLRDQVFMWTQS-AFWXGSBKSA-N

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Description générale

Dicyclopentadiene(DCPD) is a dimer of cyclopentadiene composed of two unsaturated double bonds(one in the norbornene ring and one in the cyclopentene ring). DCPT is used inpolymers by itself and with other hydrocarbons. It is also employed in pharmaceuticals,elastomers, polycarbonates, and polyester resins.

Application

Dicyclopentadiene may be used:
  • In the preparation of CF/p-DCPD ((carbon fiber/ poly-dicyclopentadiene) composites by VARTM (vacuum-assisted resin transfer molding) process.
  • In the preparation of η5-cyclopentadienyltris(dimethylamido)zirconium catalyst.
  • In the synthesis of cellulose – maleic anhydride– dicyclopentadiene copolymer matrix by free radical polymerization.

Caractéristiques et avantages

DCPD has the following advantages over orthophthalic andisophthalic polyesters:
  • Low shrinkage
  • Cost-effective
  • Reduced emissions of styrene
  • Fast curing in thin layers.

Pictogrammes

FlameSkull and crossbonesEnvironment
GHS02,GHS06,GHS09

Mention d'avertissement

Danger

Classification des risques

Acute Tox. 2 Inhalation - Acute Tox. 4 Oral - Aquatic Acute 1 - Aquatic Chronic 1 - Eye Irrit. 2 - Flam. Liq. 3 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

3 - Flammable liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

89.6 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

32 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

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Sebastijan Kovačič et al.
ACS applied materials & interfaces, 6(21), 19075-19081 (2014-10-22)
Zinc(II) oxide nanoparticles were used for the stabilization of dicyclopentadiene (DCPD)-water-based high internal phase emulsions (HIPEs), which were subsequently cured using ring-opening metathesis polymerization (ROMP). The morphology of the resulting ZnO-pDCPD nanocomposite foams was investigated in correlation to the nanoparticle
Frontal ring-opening metathesis polymerization of dicyclopentadiene.
Mariani A, et al.
Macromolecules, 34(19), 6539-6541 (2001)
Anna Kozłowska et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 20(43), 14120-14125 (2014-09-11)
Cyclic Ru-phenolates were synthesized, and these compounds were used as olefin metathesis catalysts. Investigation of their catalytic activity pointed out that, after activation with chemical agents, these catalysts promote ring-closing metathesis (RCM), enyne and cross-metathesis (CM) reactions, including butenolysis, with
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Constable GS, et al.
Macromolecules, 37(4), 1276-1282 (2004)
A S Jones et al.
Journal of the Royal Society, Interface, 4(13), 395-403 (2007-01-26)
Self-healing polymers, based on microencapsulated dicyclopentadiene and Grubbs' catalyst embedded in the polymer matrix, are capable of responding to propagating fatigue cracks by autonomic processes that lead to higher endurance limits and life extension, or even the complete arrest of
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