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Sigma-Aldrich

2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone

97%

Synonyme(s) :

DMBQ

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About This Item

Formule empirique (notation de Hill) :
C8H8O4
Numéro CAS:
530-55-2
Poids moléculaire :
168.15
Numéro CE :
208-484-7
Numéro MDL:
MFCD00016368
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866499
Nomenclature NACRES :
NA.22

Essai

97%

Pf

253-257 °C (dec.) (lit.)

Solubilité

DMSO: soluble(lit.)

Groupe fonctionnel

ether
ketone

Chaîne SMILES 

COC1=CC(=O)C=C(OC)C1=O

InChI

1S/C8H8O4/c1-11-6-3-5(9)4-7(12-2)8(6)10/h3-4H,1-2H3

Clé InChI

OLBNOBQOQZRLMP-UHFFFAOYSA-N

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Description générale

2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone (DBQ, 2,6-DMBQ, DMOBQ) is a 1,4-benzoquinone derivative. It is a wood allergen, has been reported to cause various skin and mucosal symptoms on exposure to wood dusts. It is formed as a product due to the activity of bacterial Azospirillum lipoferum laccase on phenolic compounds of the syringic type. DBQ is one of the components isolated from the rhizome of Gynura japonica with a potential to show anti-platelet aggregation activity in vitro. It is an anticancer agent, whose kinetics of cyclic redox transformation induced by ascorbate (AscH-) has been studied using the Clark electrode and ESR techniques. Its electrochemical reduction in acetonitrile has been studied.

Application

2,6-Dimethoxy-1,4-benzoquinone may be used in the synthesis of 2-aryl-3,5-dimethoxy-1,4-benzoquinone derivatives.
Known haustorial inducing factor.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
MKBW1153V
MKBQ0574V
MKBM7508V
MKBJ5920V
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Biochemistry. Biokhimiia, 63(2), 200-206 (1998-06-02)
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