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Sigma-Aldrich

Ethynyl p-tolyl sulfone

98%

Synonyme(s) :

p-Toluenesulfonylacetylene, Tosylacetylene

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About This Item

Formule linéaire :
CH3C6H4SO2C≡CH
Numéro CAS:
13894-21-8
Poids moléculaire :
180.22
Numéro Beilstein :
2556169
Numéro MDL:
MFCD00191647
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866282
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

98%

Pf

73-74 °C (lit.)

Solubilité

organic solvents: soluble(lit.)

Chaîne SMILES 

Cc1ccc(cc1)S(=O)(=O)C#C

InChI

1S/C9H8O2S/c1-3-12(10,11)9-6-4-8(2)5-7-9/h1,4-7H,2H3

Clé InChI

FTHKWIMQNXVEHW-UHFFFAOYSA-N

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Catégories apparentées

Application

Ethynyl p-tolyl sulfone (Tosylacetylene) may be used in the synthesis of 2-(4-methylphenylsulfonyl)ethenyl (tosvinyl, Tsv) protected derivatives. It may be used as starting reagent for the synthesis of optically active indan-2-ols.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H315,H319,H335

Classification des risques

Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

11 - Combustible Solids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

Not applicable

Point d'éclair (°C)

Not applicable

Équipement de protection individuelle

dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves

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Certificats d'analyse (COA)

Lot/Batch Number
1379728V
1379728
1331681
1105354
11715TE

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Takeshi Hanazawa et al.
The Journal of organic chemistry, 68(12), 4980-4983 (2003-06-07)
An efficient and practical synthesis of optically active indan-2-ols 1 has been developed starting from readily accessible optically active 4-siloxy-1,6-alkadiynes 2 and ethynyl p-tolyl sulfone, where the metalative Reppe reaction mediated by an economical divalent titanium reagent, Ti(O-i-Pr)(4)/2 i-PrMgCl, is
A Simplified Method for the Preparation of Ethynyl P-Tolyl Sulfone and Ethynyl Phenyl Sulfone.
Chen Z and Trudell ML.
Synthetic Communications, 24(21), 3149-3155 (1994)
David Tejedor et al.
Chemistry (Weinheim an der Bergstrasse, Germany), 25(66), 15046-15049 (2019-09-26)
A universal, practical and scalable organocatalytic hydrocyanation manifold to provide β-substituted acrylonitriles bearing an electron-withdrawing functionality has been implemented. The catalytic manifold operates under the reactivity generation principle "a good nucleophile generates a strong base", and it uses 1,4-diazabicyclo[2.2.2]octane (DABCO)
Elena Petit et al.
The Journal of organic chemistry, 79(18), 8826-8834 (2014-08-28)
The use of the 2-(4-methylphenylsulfonyl)ethenyl (tosvinyl, Tsv) group for the protection of the NH group of a series of imides, azinones (including AZT), inosines, and cyclic sulfonamides has been examined. The Tsv-protected derivatives are obtained in excellent yields by conjugate
Hao Chen et al.
Bioorganic & medicinal chemistry letters, 17(7), 1979-1983 (2007-02-16)
A library of potential antifungal triazole-modified beta-methoxyacrylate analogues was designed and synthesized via a Cu(I)-catalyzed 1,3-dipolar alkyne-azide coupling reaction or 'click chemistry'. Subsequent biological screening revealed that some compounds displayed low to moderate antifungal activity toward pathogenic fungi and low

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