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Sigma-Aldrich

Dimethyl 2,6-dibromoheptanedioate

greener alternative

97%

Synonyme(s) :

2,6-Dibromoheptanedioic acid dimethyl ester

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About This Item

Formule linéaire :
CH2[CH2CH(Br)CO2CH3]2
Numéro CAS:
868-73-5
Poids moléculaire :
346.01
Numéro MDL:
MFCD00192080
Code UNSPSC :
12352100
ID de substance PubChem :
24866099
Nomenclature NACRES :
NA.22

Pureté

97%

Forme

liquid

Score du produit alternatif plus écologique

old score: 2
new score: 1
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Caractéristiques du produit alternatif plus écologique

Waste Prevention
Safer Solvents and Auxiliaries
Design for Energy Efficiency
Learn more about the Principles of Green Chemistry.

Indice de réfraction

n20/D 1.501 (lit.)

Point d'ébullition

130-140 °C/0.01 mmHg (lit.)

Densité

1.59 g/mL at 25 °C (lit.)

Autre catégorie plus écologique

Re-engineered,

Chaîne SMILES 

COC(=O)C(Br)CCCC(Br)C(=O)OC

InChI

1S/C9H14Br2O4/c1-14-8(12)6(10)4-3-5-7(11)9(13)15-2/h6-7H,3-5H2,1-2H3

Clé InChI

AWWJYEJSCIDADZ-UHFFFAOYSA-N

Catégories apparentées

Description générale

Dimethyl 2,6-dibromoheptanedioate acts as a bifunctional initiator in various polymerization reactions. Its electrochemical cyclization affords high yields of three- to six-membered dimethyl 1,2-cycloalkanedicarboxylates.
We are committed to bringing you Greener Alternative Products, which adhere to one of the four categories of Greener Alternatives . This product belongs to category of Re-engineered products, showing key improvements in Green Chemistry Principles “Waste Prevention”, “Safer Solvents and Auxiliaries” and “Enhanced Energy Efficiency”. Click here to view its DOZN scorecard.

Application

Dimethyl 2,6-dibromoheptanedioate may be used in the following studies:
  • Preparation of difunctional poly(n-butyl acrylate) (pBA) macroinitiator.
  • As initiator for the synthesis of dibromo-terminated polystyrene, via atom transfer radical polymerization (ATRP).
  • Preparation of polytrithiocarbonate, which serves as Reversible Addition-Fragmentation chain Transfer (RAFT) agent for radical polymerization reactions.

Pictogrammes

Exclamation mark
GHS07

Mention d'avertissement

Warning

Mentions de danger

H302 - H315 - H319 - H335

Classification des risques

Acute Tox. 4 Oral - Eye Irrit. 2 - Skin Irrit. 2 - STOT SE 3

Organes cibles

Respiratory system

Code de la classe de stockage

10 - Combustible liquids

Classe de danger pour l'eau (WGK)

WGK 3

Point d'éclair (°F)

235.4 °F - closed cup

Point d'éclair (°C)

113 °C - closed cup

Équipement de protection individuelle

Eyeshields, Faceshields, Gloves, type ABEK (EN14387) respirator filter

Certificats d'analyse (COA)

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Synthesis of Dimethyl 1, 2-Cycloalkanedicarboxylates by Electrochemical Cyclization of Dimethyl a, a'-Dibromoalkanedioates Using a Copper Anode.
Tokuda M, et al.
Bulletin of the Chemical Society of Japan, 64(8), 2590-2592 (1991)
Reversible redox cleavage/coupling of polystyrene with disulfide or thiol groups prepared by atom transfer radical polymerization.
Tsarevsky NV and Matyjaszewski K.
Macromolecules, 35(24), 9009-9014 (2002)
ABA triblock copolymers containing polyhedral oligomeric silsesquioxane pendant groups: synthesis and unique properties.
Pyun J, et al.
Polymer, 44(9), 2739-2750 (2003)
Multiblock Copolymers of Styrene and Butyl Acrylate via Polytrithiocarbonate-Mediated RAFT Polymerization.
Ebeling B and Vana P.
Polymers (Basel, Switzerland), 3(2), 719-739 (2011)

Notre équipe de scientifiques dispose d'une expérience dans tous les secteurs de la recherche, notamment en sciences de la vie, science des matériaux, synthèse chimique, chromatographie, analyse et dans de nombreux autres domaines..

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